[理学]选修5第二章 烃和卤代烃.doc

第二章 烃和卤代烃 【考纲知识梳理】 一、烃的性质对比 (一)烷烃 1.结构：通式CH（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。 2.化学性质 （1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应 如：CHCHCH+ClCHCHCHCl（1-氯丙烷）+CHCHClCH（2-氯丙烷） （2）氧化反应（燃烧） CH+O nCO+（n+1）HO (二)烯烃 1.结构：通式CH（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。 2.化学性质 （1）容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应 CHCH＝CH+BrCH—CHBr—CHBr （2）容易发生氧化反应 燃烧：CH+O nCO+nHO (三)苯及其同系物 1.结构：通式CH（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。 2.化学性质 （1）易发生取代反应 在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60℃水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。 （2）较难与H等发生加成反应 如： （3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应 如： 四、有机燃烧规律 1．烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式： CxHy＋(x＋ )O2―→xCO2＋H2O (1)燃烧后温度高于100℃时，水为气态： ΔV＝V后－V前＝ －1 ①y＝4时，ΔV＝0，体积不变； ②y＞4时，ΔV＞0，体积增大； ③y＜4时，ΔV＜0，体积减小． (2)燃烧后温度低于100℃时，水为液态： ΔV＝V前－V后＝1＋ 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与烃分子中的碳原子数无关． 2．烃类完全燃烧时耗氧量的规律 完全燃烧的通式： CxHy＋(x＋ )O2―→xCO2＋ H2O (1)相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x＋ )值越大，则耗氧量越多； (2)质量相同的有机物，其含氢百分率(或 值)越大，则耗氧量越多； (3)1 mol 有机物每增加一个CH2，耗氧量多1.5 mol； (4)1 mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5 mol； (5)质量相同的CxHy，值越大，则生成的CO2越多；若两种烃的 值相等，质量相同，则生成的CO2和H2O 均相等． 例题讲解： 类型一：烃的性质 (17分)以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G. 请完成下列各题： (1)写出反应类型：反应①__________，反应④__________. (2)写出反应条件：反应③__________，反应⑥__________. (3)反应②③的目的是：______________________________________. (4)写出反应⑤的化学方程式：________________________________. (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，中间产物可能是____________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是_________________． (6)写出G的结构简式________________． 解析：题中涉及的反应主要有： CH2CH—CH===CH2＋X2―→XCH2—CHCH—CH2X， CH2X—CHCH—CH2X＋2NaOH―→CH2OHCHCHCH2OH＋2NaXHOCH2—CH===CH—CH2OH＋HCl―→ NaOOCCH===CHCOONa＋NaCl＋3H2O NaOOCCH===CHCOONa＋2H＋―→HOOCCHCHCOOH＋2Na＋ nHOOCCHCHCOOH＋nHOCH2CH2CH2OH CH2===CHCH3＋Br2CH2===CHCH2Br＋HBr CH2CHCH2Br＋HBrBrCH2CH2CH2Br BrCH2CH2CH2Br＋2NaOH―→HOCH2CH2CH2OH＋2NaBr 答案：(1)加成反应　取代反应 (2)NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)　NaOH/水溶液 (3)防止双键被氧化 (4)CH2===CHCH2Br＋HBrBrCH2CH2CH2Br (5) 或( 或)　新制氢氧化铜悬浊液 (6) 类型二：卤代烃的性质 烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如： CH2=CHCH3 + HBr →CH3CHBrCH3 + CH3CH2CH2Br (主要产物) (次要产物) CH2=CH CH2CH3 + H2OCH3CH（OH）CH2CH3 + CH3CH2CH2