有机化学试验技能.docVIP

山东省高等学校成人高等教育 特色课程申报 《有机化学实验》技能培训 及学习指导 临沂大学化学化工学院 目 录 偶氮苯及光学异构（TLC） 1 一、基本原理 1 二、操作要点和说明 1 分馏与折光率—（Ⅰ）分馏 5 一、分馏用乙醇的水溶液 5 二、分馏装置与实验说明 5 三、实验关键及操作要领 6 分馏与折光率—（Ⅱ）折光率的测定 7 一、实验要领与说明 7 二、使用阿贝折射仪时注意下列几点 7 三苯甲醇的制备 8 一、反应原理 8 二、装置要领 9 三、操作步骤及说明 9 乙酰乙酸乙酯的制备 13 一、原理 13 二、操作要领及说明 14 甲基橙的制备 18 一、原理 19 二、实验操作要点 19 乙醚的制备 20 一、实验原理 20 二、装置及操作要点说明 20 三、产品的处理 21 正丁醚的制备 21 一、实验原理 21 二、装置要点说明 22 三、操作要点说明 22 乙酰水杨酸的制备 23 一、原理 23 二、操作要点说明 24 苯胺的制备 25 一、原理 25 二、装置 25 三、操作要点说明 26 己二酸的制备 27 一、原理 27 二、装置 28 三、操作要点说明 28 辅助资料 29 一、液体有机化合物的干燥 29 二、加热 31 三、液体有机化合物的洗涤 31 四、实验预习、记录和实验报告 32 五、实验中废弃物的处理 33 六、设计实验要求 33 偶氮苯及光学异构（TLC） 视频地址： /7870/rm//7870/5/5.301/iap04/labvideos/mit-5.311-chem-03-tlc-basics-220k.rm 一、基本原理 薄层色谱是利用吸附剂（硅胶、氧化铝等）对不同组分吸附能力的差异从而达到分离目的的方法。 薄层色谱又叫薄板层析，是色谱法中的一种，是快速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技术，属固-液吸附色谱，它兼备了柱色谱和纸色谱的优点，一方面适用于少量样品（几到几微克，甚至0.01微克）的分离；另一方面在制作薄层板时，把吸附层加厚加大，将样品点成一条线，可分离或精制多达500mg的样品，此法特别适用于挥发性较小或较高温度易发生变化而不能用气相色谱分析的物质。此外，薄层色谱法还可用来跟踪有机反应及进行柱色谱之前的一种“预试”。 本实验分离测定的是偶氮苯。常见的偶氮苯是反式异构体，在光的照射下吸收紫外光变成活化分子，活化分子失去过量的能量回到顺式或反式基态。 有趣的是，人类的视觉形成是与顺式视黄醛吸收可见光变成反式视黄醛相关联的，而视黄醛的前体分子就是β-胡萝卜素。 二、操作要点和说明 薄层色谱法的整个过程包括以下步骤： 1、薄层板的制备 制薄层板的主要原料是吸附剂和粘结剂。 吸附剂：最常用于 TLC的吸附剂为硅胶 GF254； 硅胶HF254。 粘结剂：一般用所羧甲基纤维素钠（CMC），也有用淀粉的。CMC 为粉状固体，用时先加水，水浴上熬成糊状，配成1％水溶液。 制板：（1）小板的制备：将硅胶加 1％ CMC，调成桨状（在平铺玻璃板上能晃动但不能流动），将其涂在载玻片上（ 75 X 25），为使其坦平，可将载玻片用手端平晃动，致坦平为止，放在干净平坦的台面上，晾干之后放入110℃烘箱活化1小时即可使用（一次可做很多块）。 （2）大板的制备：略 2、点样 点样用的毛细管为内径＜ lmm的管口平整的毛细管，将样品溶于低沸点的溶剂（乙醚、丙酮、乙醇、四氢呋喃等）配成1％溶液。本实验为经过光照的1%偶氮苯的苯溶液和未经光照的1%偶氮苯的苯溶液。 点样前，可先用铅笔在小板上距一端5mm处轻轻划一横线，作为起始线，然后用毛细管吸取样品在起始线上小心点样，如需重复点样，则应待前次点样的溶剂挥发后方可重点。若在同一块板上点几个样，样品点间距离为5mm以上。 3、展开 展开剂的选择主要根据样品的极性、溶解度和吸附剂的活性等因素来考虑。薄层的展开在密闭的容器中进行。TLC板的展开步骤 截取一块TLC板，其宽度应能允许试样点的间隔有约1厘米（显然具体宽度应 视待展开样品点数目而定） 用一个小的煤气灯把一支吸管或是熔点管拉长制备点样管径长0.5毫米。只要每次展开后使用清洁的溶剂清洗，可以多次使用。 如果待测物尚非溶液，那么使用挥发性的溶剂将它配成1-2%的溶液。一般选用的是非极性溶剂，但二氯甲烷常是TLC样品的通用溶剂。反应混合物溶液如有必要可加以稀释，而稀释的程度常常根据经验进行直觉判定。 使用点样管，在距底端约1厘 米处以少许溶液点板，每一点样点之间也有类似的间距，点应当尽量的小，而且注意每个样品点距离底端的距离一致。 每种化合物在板上所展开的绝对距离是可变的，它与样品在板上展开时的具体条件有关，因此作相应的对比展开是很有价值的。在进行反应混合物的