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- 2018-03-09 发布于福建
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1.(2016·甘肃兰州模拟)某种医药中间体的结构简式为,常用与制备抗凝血药,可通过下列流程合成:
已知:F变成G相当于从F分子中去掉1个X分子。
请回答:
(1)下列关于G的说法正确的是AB。
A.能与溴水反应
B.能与氢氧化钠溶液反应
C.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
D.能与FeCl3溶液反应显紫色
(2)B→C的反应类型是取代反应。
(3)写出下列有关反应的化学方程式。
①A与新制氢氧化铜悬浊液共热:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
②D→E:+CH3OH+H2O。
(4)F分子中有6种化学环境不同的氢原子,化合物X的结构简式为CH3OH。
(5)写出与D互为同分异构体且含苯环、酚羟基和酯基的所有有机物的结构简式:。
解析:已知信息确定X分子组成,即从F与G分子组成差别中得到。
2.(2016·河北邯郸二模)有机物丙(C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图所示。
已知:①R-CH=CH2R—CH2CH2OH;
②质谱图表明甲的相对分子质量为88,它的核磁共振氢谱显示有3组峰;
③乙是的同系物。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是2-甲基丙烯。
(2)B的分子式是C4H10O。
(3)C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式是(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。
(4)丙中有两个甲基,在一定条件下,1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙,D可以发生银镜反应,则D的结构简式为。
(5)甲与乙反应的化学方程式为
该反应的类型是酯化反应(或取代反应)。
(6)甲的同分异构体中符合下列条件的共有2种。
①含有“—COO—”结构;
②核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3∶2∶3。
解析:根据已知②,从反应中可以看出,A为烯烃,在双氧水、乙硼烷中发生反应生成醇(B),进一步氧化为醛(C),再氧化为羧酸(甲),由甲的相对分子质量为88,可以推知其为C3H7COOH,其核磁共振氢谱中有3组峰,即甲的结构简式为(CH3)2CHCOOH,依次逆推C的结构简式为(CH3)2CHCHO,B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH、分子式为C4H10O,A的结构简式为(CH3)2C=CH2,则A的名称为2-甲基丙烯。甲和乙发生酯化反应生成丙,根据分子式和原子守恒计算得出乙的分子式是C9H12O,分子中应有一个苯环,又由于丙中只有两个甲基,可逆推知乙中无甲基,从而确定乙的结构简式为,由题意可知D的结构简式为。甲(CH3)2CHCOOH]含有“—COO—”结构的同分异构体:酸类有CH3CH2CH2COOH,甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH2CH2CH3,其他酯类有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3;符合“磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为32︰3”条件的根据等效氢法判断共有2种。
3.(2016·全国卷丙)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为,D的化学名称为苯乙炔。
(2)①和③的反应类型分别为取代反应、消去反应。
(3)E的结构简式为。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气4mol。
(4)化合物()也也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式
。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。
解析:B(C8H10)与Cl2在光照条件下发生取代反应生成,则B的结构简式为。A与CH3CH2Cl在AlCl3、加热条件下反应生成(B),显然反应①为取代反应,A的结构简式为。(D)经④Glaser反应得到E(C16H10),结合Glaser反应原理(2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2)推知,E的结构简式为。
(1)由上述分析可知,B的结构简式为。D的结构简式为,其化学名称为苯乙炔。
(2)反应①是苯与CH3CH2Cl的取代反应;反应③中转化为,生成了碳碳三键,故该反应为卤代烃的消去反应。
(3)由上述分析可知,E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成,则用1 mol E()合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗4 mol氢气。
(4)化合物()可发生Glaser偶联反应生成聚合物,结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式:。
(5)芳香化合物F是C()的同分异构体
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