呋喃甲醇呋喃甲酸的制备.doc

化学与生命科学学院 学生实验论文 科目名称： 有 机 化 学 实 验 实验名称： 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 专 业 班 级： 2010级化学 （一）班 小组成员： 向西（1008040540045） 成卫（1008040540044） 指导教师： 冉 晓 燕 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 【摘 要 呋喃甲酸用于合成甲基呋喃，糠酰胺及糠酸酯和盐。在塑料工业中可用于增塑剂，热固性树脂等。在食品工业中用作防腐剂，也用作涂料添加剂、医药、香料等的中间体。呋喃甲醇用于有机合成，经水解制得乙酰丙酸（果酸）是营养药物果糖酸钙的中间体。由呋喃甲醇可制得各种性能的呋喃型树脂，及增塑剂的耐寒性优于丁、辛醇酯类。此外还用于合成纤维，橡胶，农药和铸造工业等。该品易燃，有毒。本实验是呋喃甲醛在强碱的作用下，自身进行氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原为醇的反应。 [关键词] 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备 还原 氧化 蒸馏 萃取 重结晶 呋喃甲醛，别名糠醛，由农副产品玉米芯加10%硫酸高温水解后、所含聚戊糖裂解后脱水而得。糠醛是生产糠醇原料。为无色至黄色液体，在光、热、空气和无机酸的作用下很快变为黄褐色并发生树脂化，有杏仁气味。密度1．16g/cm3。熔点-36．5℃。沸点161．7℃。稍溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。易与蒸汽一起挥发。受高热放出有毒有刺激性气体能刺激眼睛、粘膜，易经皮肤吸收引起中毒。糠醛是制备许多药物和工业产品的原料，呋喃经电解还原，还可制成丁二醛，为生产药物阿托品的原料。糠醛的一些衍生物具有很强的杀菌能力，抑菌谱相当宽广。 呋喃甲醇，别名糠醇。其分子式为C5H6O2，是无色易流动液体，具有特殊的苦辣气味。遇空气变为黑色，具有特殊的苦辣气味，对人体健康有危害。别名糠醇。遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。与强酸接触能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。是一种重要的有机化工原料。主要用于生产糠醛树脂、呋喃树脂、糠醇-尿醛树脂、酚醛树脂等。也用于制备果酸、增塑剂、溶剂和火箭燃料等。另外，在染料、合成纤维、橡胶、农药和铸造等工业部门也有广泛的用途。 呋喃甲酸，别名糠酸。白色单斜长梭形结晶。1g该品可溶于26ml冷水或4ml沸水，易溶于乙醇和乙醚。在130-140℃（6.65-8kPa）升华。呋喃甲酸是抗菌素的一种，是指从青霉菌培养液中提制的分子中含有青霉烷、能破坏细菌的细胞壁并在细菌细胞的繁殖期起杀菌作用的一类抗生素，是第一种能够治疗人类疾病的抗生素。糠酸用于合成甲基呋喃，糠酰胺及糠酸酯和盐。在塑料工业中可用于增塑剂，热固性树脂等。在食品工业中用作防腐剂，也用作涂料添加剂，医药。香料等的中间体。 呋喃甲酸，呋喃甲醇，呋喃甲醛三种试剂在一定条件具有毒性，遇火，高温情况下可燃。故在实验中要多加小心，并且掌握实验原理及其要领。 实验部分 【实验目的】 1.了解通过Cannizzaro反应由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的基本原理和方法。 2.进一步熟悉巩固洗涤、萃取、简单蒸馏、减压过滤和重结晶操作。 【实验原理及方法】 原理 ：坎尼扎罗（Cannizzaro）反应是指不含活泼氢的醛在强碱的作用下，自身进行氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原为醇的反应。在浓的强碱作用下，不含a- 活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇，此反应称为坎尼查罗 (Cannizzaro) 反应。 反应实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含a-H 的醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应。 方法：以呋喃甲醛和氢氧化钠作用，通过氧化还原制得呋喃甲酸和呋喃甲醇。 【实验的准备】 仪 器：圆底烧瓶（50 ml、100 ml各1个）；球形冷凝管（1支）；空气冷凝管（1支）；蒸馏头（1个）；温度计套管（1个）；接引管（1个）；锥形瓶（2个）；分液漏斗（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）,烧杯(250ml)。 药 品： 呋喃甲醛 11.6g 10 ml (0.12 mol)； 43%氢氧化钠 9ml (0.275 mol)；2g聚乙二醇 浓盐酸、乙