第六章 黄酮类化合物 第一节 结构与分类.pptVIP

第六章 黄酮类化合物 1、名称由来：此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。 2、存在形式：黄酮类化合物广泛存在于植物中，不少的常用中药中主要含有此类成分。大多与糖结合成苷，称为黄酮苷类；有的以游离形式存在，即未与糖结合，称为游离黄酮或黄酮苷元，同一植物中可能同时存在游离黄酮及其苷。 3、生物活性： 1. 对心血管系统的作用 2. 抗菌及抗病毒作用 3. 雌性激素样作用 4. 镇疼作用 5. 镇咳祛痰作用 总之，黄酮类化合物具有多方面的生物活性，在天然药物化学中具有很重要的地位。 第一节、结构与分类 定义：凡两个苯环（A环、B环）通过三碳链相互联结而成的一类成分称为黄酮类化合物。大多具有6C-3C-6C的基本骨架，且常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等取代基。 一、黄酮苷元的结构和分类 根据B环连接位置（2位或3位）、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。 1 黄酮和黄酮醇 2 二氢黄酮和二氢黄酮醇 3 异黄酮和二氢异黄酮 4 查耳酮和二氢查耳酮类 5 橙酮类 6 花色素和黄烷醇类 7 其他黄酮类 R=H 黄酮 R=OH 黄酮醇 这里指的是狭义的黄酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮）类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。 芹菜素 木犀草素 山奈素 槲皮素 R=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇 与黄酮和黄酮醇相比，其结构中C环C2-C3位双键被饱和，他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类；满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。 甘草素 橙皮苷 二氢槲皮素 二氢桑色素 异黄酮类为具有3－苯基色原酮基本骨架 的化合物，与黄酮相比其B环位置连接不同。 如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异 黄酮。 大豆素 R1=R2=R3=H 大豆苷 R1=R3=H R2=glc 葛根素 R2=R3=H R1=glc 二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3 双键被还原成单键的一类化合物。如中药广 豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。 查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另 外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二 氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物，两者互 为同分异构体，常在植物体内共存。同时两 者的转变伴随着颜色的变化。（举例） 二氢黄酮 2-羟基查耳酮 中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花 初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄 酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期 花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色； 开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。 结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变，但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名噢哢。如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。 橙酮基本结构 硫磺菊素 花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍 生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位， 是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以 苷的形式存在，故又称花色苷。