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试谈有机推断题的解法和技巧 四川省雅安市雅安中学 郑环蓉 邮编 625000 摘要 有机推断题常将有机物的组成、结构、性质、计算的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新信息紧密结合，成为高考的能力考查热点。本文主要从两种常用解法——突破口法和等量代换法，来阐述解答此类题的方法和技巧。 关键词 有机推断题 突破口法 等量代换法 正文 有机推断题属于综合应用各类有机官能团性质、相互衍变关系结合计算在新情景下加以迁移的能力题。 首先应认真审题，分析题意。分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理、计算，排除干扰做出正确判断。以下就通过如何寻找突破口和如何使用等量代换法来阐述解答有机推断题的方法和技巧。 一、有机推断题的突破口 （一）特征条件 1、NaOH水溶液——卤代烃、酯类的水解反应 2、醇、碱溶液共热——卤代烃发生消去反应，分子内引入不饱和键，产物能使溴水褪色。 3、浓H2SO4——有水生成，可能发生了醇的消去反应、酯化反应，醇分子间脱水成醚或硝化等反应。 4、溴水和溴的CCl4溶液——烯、炔的加成反应或酚的取代反应。 5、O2——发生醇、醛、乙烯的氧化反应。 6、新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛基氧化成羧基。 7、稀H2SO4——发生酯类和糖的水解反应。 O || 8、H2和催化剂——发生 C=C 或—C≡C—或芳烃或—C—的加成反应。 例1、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O2Cl2），由此推断甲的结构简式为（ ） O || A、CH2Cl—CH2OH B、HCOCH2Cl C、CH2Cl—CHO D、HOCH2CH2OH 解析：选A。根据乙的分子式C2H3O2Cl（Cl相当于H）分析，其符合羧酸或酯的通式。又因乙是由甲经氧化后得到的，所以乙不是酯而是酸，由此可知甲应是醇或醛；又因甲水解得到丙，且1mol丙与2mol乙（乙只含一个—COOH）反应生成酯，所以丙一定是二元醇， 这样甲应是含氯的醇，仅选项A是含氯的醇。 练习：有机物A为茉莉香型香料，有如图所示转化关系。 银氨溶液 酸化 Br2 CCl4 （1）A分子中含氧官能团的名称是_____________。 （2）C的分子结构可表示为（其中R和R′代表不同的烃基）： Br Br O | | || R—CH—C—C—OH | R′ A的化学式是_______，A可以发生的反应是_______（填写序号字母） a、还原反应 b、消去反应 c、酯化反应 d、水解反应 （3）已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴反应产生白色沉淀，则含有烃基 R′的有机物R′—OH的类别属于_________。 （4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是_____________。 答案：（1）醛基 （2）C14H18O a （3） （4） CH=C—CHO O CH2CH2CH2CH2CH3 （二）特征现象 1、使溴水褪色：表示物质中含不饱和键或醛基 2、使KMnO4酸性溶液褪色：表示该物质含可能含不饱和键或含醛基或属于苯的同系物。 3、遇FeCl3溶液显紫色：表示该物质中含酚羟基。 4、遇碘变蓝为淀粉。 5、加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热有红色沉淀生成，或加银氨溶液有银镜生 O || 成：表示该物质含有—CH。 6、加入Na放出H2：表示物质含有—OH或—COOH。 7、加入NaHCO3溶液放出气体：可能有—COOH 8、加入溴水出现白色沉淀为苯酚。 例1：现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质（写出结构简式）。 A____________ B______________ C_____________ D________________ NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2