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有机化学学生试题_最终版
1. 化合物A ,分子式是C H O ,能与NaOH 溶液反应,可以和NH OH 加成。但是不会和
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Tollens 试剂反应,A 经NaBH 还原生成B (C H O ),A 和B 均能发生碘仿反应,A 可
4 9 12 2
以用Zn-Hg/HCl 还原生成C (C H O),C 与NaOH 溶液反应,再和CH I 反应得到D,
9 12 3
用KMnO 氧化生成对甲氧基苯甲酸,问:写出A 、B、C、D 的结构式和相关的反应式。
4
【解题思路】:
首先,A 的不饱和度是5,而且能与NaOH 溶液反应,和NH OH 加成,说明A 中有酚
2
羟基,羰基 (醛基),A 不会和Tollens 试剂反应,说明A 分子中的羰基是酮羰基,A 和
B 都会发生碘仿反应,则A 中含有甲基酮的结构,再结合A 的碳原子数及氧化产物确定
A 的结构。
【答案】:
A : B : C: D:
O OH
CH CH CCH CH CH CHCH CH CH CH CH CH CH CH CH
2 2 3 2 2 3 2 2 2 3 2 2 2 3
OH OH OH OCH3
【相关反应式】
OH
O N
CH CH CCH CH CH CCH
2 2 3 2 2 3
NH OH
2
OH OH
O OH
CH CH CCH CH CH CHCH
2 2 3 2 2 3
NaBH4
OH OH
O
CH CH CCH CH CH CH CH
2 2 3 2 2 2 3
Zn-Hg/HCl
OH OH
CH CH CH CH CH CH CH C
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