2017-2018学年人教版选修5 第二章第二节 芳香烃（第2课时） 课件（25张）.ppt

第二节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 第二章 烃和卤代烃 1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。　 判断：下列物质中属于苯的同系物的是（　 ） Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　Ｃ　　　　 Ｄ　　　　　　　Ｅ　　　　　Ｆ C F 只含有一个苯环，侧链为烷基的芳香烃 2、通式： 判断方法： CnH2n-6(n≥6)（不饱和度=4） 3、简单的苯的同系物及其命名 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 4、苯的同系物的物理性质 无色，有特殊气味，有毒的液体、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂 5、苯的同系物的化学性质 结构决定性质 相似性：苯和苯的同系物都含有苯环 与苯结构相比较 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 不同点：苯的同系物含有侧链， 苯没有侧链。 ①氧化反应 ②取代反应 1）氧化反应 ⑴可燃性（现象与苯类似） ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯+高锰酸钾酸性溶液 甲苯+高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 不褪色 紫红色褪去 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 现象探究 事实上还有： 综上所述：你又能找到什么规律？ H | —C—H | H H | | —C—C— | | H CH3 | —C—CH3 | CH3 × CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH KMnO4/H+ 烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子才能 使KMnO4溶液褪色 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × 苯的同系物的特性—— 可使KMnO4(H+)溶液褪色 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 鉴别苯与苯的同系物 2）取代反应 Fe 光 注意：条件不同，产物不同 + Br2 CH3 | + HBr + Br2 CH3 | + HBr 甲苯能发生硝化反应 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT 淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ —CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环活化，邻、对位上的H更易被取代。 HO－NO2 + 浓硫酸 + H2O －NO2 单取代产物 三取代产物 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 迁移 阅读课本P 38 实验以下的内容填表 温度 生成物 苯 甲苯 50℃- 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝 基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行 苯的同系物的苯环易发生取代反应。 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 【结论】 3） 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①能氧化 ②易取代 ③能加成 小结：化学性质 不能使溴水褪色 历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物 现实意义：名称沿用 芳香烃：分子中含有一个或 多个苯环的烃 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物 芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之间的关系（如图） 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C1