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第 二 章  烷烃和环烷烃 第一节 烷烃提纲 烷烃的结构特点 四、 构象 （4）乙烷构象势能关系图 （2）正丁烷的构象势能关系图 3. 丙烷的构象 五、 烷烃的物理性质 过渡态理论 一、分类和命名 二、单环烷烃的异构现象 （二）环烷烃的化学性质 四、 结构及构象 环的张力 （一）物理性质 环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比链烷烃高。 三、环烷烃的性质 1. 加氢反应 小环的性质：容易开环 大环，中环化合物的化学性质与链烷烃相似。 2. 与氯和溴反应 h? 取代 开环 3. 与氢碘酸反应 ~ 开环 三元环比四元环易发生此反应，其 它环不发生此反应。 六、烷烃的化学性质 一）、总体特征 二）、烷烃的卤化和自由基反应 1. 稳定。对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。 2. 烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。 3.可燃性。 （一） 总体特点 ~ ~ ~ ~ 2878.2 2869.8 8.4 n-C4H10+13/2O2 i-C4H10+13/2O2 4CO2+5H2O （二） 烷烃的卤化 自由基反应 1. 甲烷的卤代反应： 反应条件：光照或加热 反应中若有少量氧气存在则反应会推迟一段时间进行 Chain initation step： Chain propagation step： C l 2 C H 3 C l + C l C H 3 + Free radical chain reaction Chain termination step： C l + C l C l 2 C H 3 + C H 3 H 3 C C H 3 C l C H 3 + C H 3 C l inhibitor： 自由基的结构特点： Sp2杂化，平面型。 （2） 卤代反应的速度 F2Cl2Br2I2 活化能和过度态理论 C H 4 + X 2 C H 3 + H X X CH4+Cl. CH4+Cl. CH3.+Cl2 [CH3---H---Cl]＃ δ δ [CH3---Cl---Cl]＃ δ δ 17kJ/mol 8.4kJ/mol 过渡态的特点: （1）能量高。 （2）极不稳定，不能分离得到。 （3）旧键未完全断开，新键未完全形成。 化学反应都要经过一个过渡态才能完成。 = 应活化能 （3）卤代反应的取向 20H:10H=(55/2)3.8:(45/6)1.0 30H:10H=(36/1)5.0:(64/9)1.0 自由基的稳定性 反应活性：3。H 2。H 1。H 氯化：30H: 20H:10H=5.0:3.8:1.0 溴化：30H: 20H:10H=1600:82:1 3。R 2。R 1。R 烷基： 卤代反应 分子中的原子或基团被卤原子取代的反应称为卤代反应。 取代反应 分子中的原子或基团被其它原子或基团取代的反应称为取代反应。 1 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 甲烷氯化反应的适用范围 环烃 脂环烃 芳烃 环烷烃 集合环烷烃 单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃 多苯代脂烃 联苯 稠环芳烃 环烯烃 环炔烃 单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 第二节 环烷烃 单环烷烃的分类 n=3，4 小环化合物 n=5，6，7 普通环化合物 n=8，9，10，11 中环化合物 n≧12 大环化合物 单环烷烃的通式：CnH2n 英文命名则加词头“cyclo ” 。 单环烷烃的命名 当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。 螺环烷烃的命名 单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。 （1） 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的 数目确定母体烃的名称。 （2） 编号： 从与端螺原子相邻