[工学]9章重氮化.pptVIP

第九章 重氮化反应 （diazo-reaction） 内容提示 本章包括三个部分： 1 重氮化和偶合反应概述 2 重氮化反应（机理、影响因素、方法） 3 重氮化合物的反应（类型、机理、影响因素） 第一节 概述 2 重要的偶合组分 1） 酚， 如苯酚、萘酚及其衍生物等。 2）芳胺 如苯胺、萘胺及其衍生物等。 3）氨基萘磺酸， 如H、 J、γ 酸等。 4）活泼亚甲基化合物 如乙酰乙酰苯胺等。 第三节 重氮化合物的反应 氨基萘酚磺酸为偶合组分，介质的酸碱度对偶合位置有决定性作用。 在碱性条件下，偶合主要在羟基的邻位发生； 在酸性条件下，偶合主要在氨基的邻位发生； 第三节 重氮化合物的反应 活泼亚甲基化合物通常在弱酸性或碱性条件下偶合，偶合位置如下： 第三节 重氮化合物的反应 一 偶合反应 1 反应历程 重氮盐与酚类、芳胺作用生成偶氮化合物的反应称为偶合反应。它是制备偶氮染料必不可少的反应。 常用的偶合组分有酚类，如苯酚、萘酚及其衍生物；芳胺如苯胺、萘胺及其衍生物。其他还有各种氨基萘酚磺酸和含活泼亚甲基化合物，如丙二酸及其酯类，吡唑啉酮等。 偶合反应的机理为亲电取代反应。重氮盐作为亲电试剂，对芳环进行取代。由于重氮盐的亲电能力较弱，它只能与芳环上电子云密度较大的化合物进行偶合。 第三节 重氮化合物的反应 2．偶合反应影响因素