立体有机化学中国科大-02获得光学活性化合物的方法.ppt

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立体有机化学中国科大-02获得光学活性化合物的方法

直接拆分法—— 2. 色谱分离机理 色谱分离法 平面半刚性构架 各种基团对硅胶排斥大小顺序: H CH3 Ph≈C2H5 C3H7 t-Bu CF3 a-Naphthyl 9-Anthyl ≈ C2F5 C3F7 (OH,NH2,-COOR,CN等对硅胶是吸引) 由洗脱顺序推断出的立体构型可用NMR检验 平躺于吸附剂表面 指向吸附剂的两个取代基的性质不同 相互作用强弱决定洗脱顺序 异构体分离 三、直接拆分法 1. 天然手性化合物为原料的CSP 色谱分离的CSP手性柱: 2. 化学合成化合物为原料的CSP 3. 配体交换离子色谱(LEC) 主要是利用装有手性固定相(chiral stationary phase, CSP)的色谱柱对异构体进行分离。 1) 纤维素衍生物 直接拆分法—— 天然手性化合物为原料的CSP b-1,4-苷键 OA OB OC OD OJ OG OF cellulose 2) 淀粉衍生物 直接拆分法—— 天然手性化合物为原料的CSP AD AS starch 直接拆分法—— 天然手性化合物为原料的CSP 3) 环糊精手性固定相 n = 6 a-CD 7 b-CD 8 g-CD 9 d-CD 2 3 6 Cyclodextrin 天然手性化合物为原料的CS

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