基础化学电子教案教学课件作者吴英绵0141章节幻灯片.pptVIP

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2018-03-29 发布于未知
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高等教育出版社高等教育电子音像出版社（二）喹啉的衍生物喹啉的衍生物在自然界存在很多，如奎宁、氯喹、罂粟碱、吗啡等。硫酸8－羟喹啉作为雀斑治疗剂，其灭菌力不高，但其最高效力是能阻止细菌的生长。无中毒性，又不凝结蛋白质，且无破伤粘膜组织之害。奎宁（抗疟疾药）　　　　　　　　　　氯喹（合成抗疟疾药）高等教育出版社高等教育电子音像出版社罂粟碱　　　　　　　　　　　　　　　吗啡高等教育出版社高等教育电子音像出版社吗啡含有一个被还原了的异喹啉环，是从鸦片中提取出来的。吗啡的盐酸盐是很强的镇痛药，能持续6小时，也能镇咳，但易上瘾。将羟基上的氢换成乙酰基即为海洛因，不存在于自然界。海洛因比吗啡更易上瘾，可用来解除晚期癌症患者的痛苦。高等教育出版社高等教育电子音像出版社 ?课后习题前页尚辅网 / 基础化学第十四章　杂环化合物前页后页首页基础化学第十四章　杂环化合物前页后页首页基础化学第十四章　杂环化合物前页后页首页第十四章　杂环化合物前页后页首页高等教育出版社高等教育电子音像出版社第三节　六元杂环化合物第二节　五元杂环化合物第一节　杂环化合物的分类和命名学习目标课后习题首页高等教育出版社高等教育电子音像出版社 ?学习目标： ?了解杂环化合物喹啉，了解杂环化合物的命名方法； ?杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩及性质及用途； ?用音译法给常见杂环化合物命名； ?用化学方法区别常见的杂环化合物。高等教育出版社高等教育电子音像出版社 ?第一节杂环化合物的分类和命名 ?一、杂环化合物的分类高等教育出版社高等教育电子音像出版社 ?二、杂环化合物的命名　　杂环化合物的命名比较复杂，有系统命名法和音译法。各国多采用习惯名称，我国习惯采用英文名称的译音，一般选用同音汉字，并在同音汉字加“口”字旁。高等教育出版社高等教育电子音像出版社杂环上有取代基的杂环化合物命名时，以杂环为母体，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号，并使取代基位次之和最小。　　当环上有不同杂原子时，则按O、S、N顺序依次编号。编号时使杂原子的位次之和应最小。如下表所示。高等教育出版社高等教育电子音像出版社杂环化合物的分类及名称高等教育出版社高等教育电子音像出版社高等教育出版社高等教育电子音像出版社 ?第二节　五元杂环化合物含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。含两个杂原子的有噻唑、咪唑和吡唑。本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯。 ?一、呋喃、吡咯、噻吩的结构　　呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的2个孤对电子参与共轭形成一个由5个p轨道、6个电子构成的共轭体系，它们都具有芳香性，见下图。后页高等教育出版社高等教育电子音像出版社五元杂环化合物得结构高等教育出版社高等教育电子音像出版社由于氧、氮、硫原子的电负性不同，ONS,所以它们给电子能力为SNO,硫原子的未共用电子对参与共轭的程度较大，氮原子次之，而氧原子参与共轭的程度小，使得它们的芳香性大小不同，但均比苯的芳香性小，因此均比苯的化学性质活泼。它们的芳香性次序为：苯噻吩吡咯呋喃高等教育出版社高等教育电子音像出版社 ?二、呋喃、吡咯、噻吩的性质　　（一）物理性质　　呋喃是无色易挥发液体，沸点32℃，有类似氯仿的气味。吡咯是无色液体，但易被空气氧化而变褐色或黑色，沸点131℃，有类似苯胺的气味。噻吩也是无色液体，沸点84℃，是三个五元杂环化合物中最稳定的一个。三者均难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。　　呋喃、吡咯都能与浸过盐酸的松木片发生不同的颜色反应，其中呋喃呈现绿色反应；吡咯显红色。噻吩与靛蓝一起加热则显蓝色。由此可检验这三个五元杂环化合物。前页高等教育出版社高等教育电子音像出版社呋喃可以由α-呋喃甲醛（糠醛）气相催化脱羰基得到。吡咯及其同系物主要存在于煤焦油、骨油中，吡咯得衍生物在自然界分布很广，且大多数具有特殊得生理活性。工业上可由呋喃与氨在氧化铝催化下制得：高等教育出版社高等教育电子音像出版社噻吩主要存在于煤焦油的粗苯中，约含0.5％，石油中也含有少量噻吩及其衍生物。工业上可以由C4馏分与硫蒸气迅速通过600～650℃的反应器，然后迅速冷却而制得：高等教育出版社高等教育电子音像出版社卤代反应硝化反应磺化反应付－克反应酰基化取代反应（二）化学性质　　呋喃、吡咯、噻吩均具有芳香性