2011年全国高中生化学竞赛试卷模拟有机化学(一).docVIP

2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷——有机化学（一） 系统命名法命名下列化合物（含顺、反或Z、E和R、S构型）或根据要求写出结构式：（12分） 5. 18-冠-6 6. 反式十氢萘 二、选择题：（10分） 1.醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？ A. PH试纸 B. 石蕊试纸 C. KI—淀粉试纸 D. 刚果红试纸 2．下列哪种化合物最不稳定： ( ) 3．   化合物 在1H NMR 谱图上应产生几种信号？( ) (A) 2 (B) 3 (C) 4 (D) 5 4．比较下列化合物的沸点，其中沸点最高的是 （ ） 5. 比较CH4(I),NH3(II),CH3C≡CH(III),H2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: (A) IIIIIIIV (B) IIIIVIII (C) IIIIIVII (D) IVIIIIII 三、完成反应式：（30分, 每小题2分） 四、简答：（4分） 1-溴丁烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如加入少量碘化钠，反应速率加快，为什么？如果用叔丁基溴代替1-溴戊烷，能否出现同样的效果，为什么？ 五、推测下列化合物的结构（6分） 有一旋光性化合物A,分子式为C4H9Cl。当用NaOH/C2H5OH处理后得B(C4H8), B与Br2/CCl4反应得一种没有旋光性产物C(C4H8Br2)。试写出A,B及C的结构式。 六、推测下列反应机理（8分） 2. 七、用指定原料和4个碳原子以下的有机试剂以及无机试剂合成下列化合物（30分, 每题6分） 1. 由环己烯合成丙基环己烷 2． 3. 以为唯一有机原料合成化合物 4. 5． 2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷——有机化学（一）参考答案 一系统命名法命名下列化合物（含Z、E和R、S构型）或根据要求写出结构式：（8分，每题一分） 1．顺-1,4-二甲基环己烷2．螺[3.4]辛烷3．(2R)-2-丁醇4． 间甲基甲氧基苯 二、选择题：（10分） 1．c 2．D 3．C 4. D 5．D 三、完成反应式：（30分，每小题2分） 四、1-溴丁烷在含水乙醇中与氰化钠反应为SN2反应，碘离子是一个好的亲核试剂和好的离去基团，它先取代溴，后再被氰基取代。叔丁基溴在含水乙醇中与氰化钠反应为SN1反应，反应速度与亲核能力大小无关，没有同样效果。(用反应方程式来表示亦可) 五、推测下列化合物的结构（6分） A:CH3CH2─CHClCH3 B:(E)-2-丁烯 C:(2S,3R)-2,3-二溴丁烷 六、推测下列反应机理（8分） 2. 七、用指定原料和4个碳原子以下的有机试剂以及无机试剂合成下列化合物（前2题每题5分，3、4小题每题8分） 1．（1）1-溴丙烷制成格氏试剂，（2）环己烯溴在加热或光照或NBS反应得到3-溴环己烯，（3）1与2的产物反应，（4）3的产物催化加氢饱和 2．（1）苯与丙烯酸催化下反应得到异丙苯（2）与丁酰氯在氯化铝作用（3）与溴在加热或光照下变成苄基溴（4）羰基还原 3. 4. (1)溴环戊烷与镁反应生成格氏试剂, (2)与甲醛反应, (3) 与溴化氢溶液或三溴化磷反应 第 6 页 共 6 页