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逆合成分析 N H 2 S O 3 H N = N N = N N H 2 S O 3 H N H 2 S O 3 H N H 2 N O 2 N 2 + N 2 + 浓 H N O 3 F e / H C l 浓 H 2 S O 4 p H = 5 ~ 7 合成路线 逆合成原理 （1）运用逆合成原理对目标化合物进行剖析 首先辨认出目标化合物中的所有官能团，然后用已知可靠的反应在目标化合物的官能团或官能团附近进行切断，直到推出目标化合物的前体。再用同样的方法，直到推出该前体的前体。到推出的前体恰好是题目指定的原料化合物为止。在进行上述操作时还应注意： 1. 有时目标化合物没有官能团，此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或交换的官能团，然后再进行剖析。生长的官能团应是易被消除的官能团。 2. 若目标化合物是一个多官能团的化合物，切断最好从不太稳定的官能团开始。 3. 若题目没有给出指定的原料，则最终推出的前体应是易得的化工原料。 含五个碳以下的单官能团化合物； 环己烯和环己酮； 含双数碳原子的直链羧酸及其甲酯和乙酯； 简单的一取代苯； 含六个以下碳原子的直链二酸及其甲酯和乙酯； 三苯一萘。 4. 若目标化合物是一个十分简单的化合物，进行官能团转换即可完成剖析 （2）以剖析为依据，写出合成设计方案 合成设计的任务包括： 1.建立分子的骨架 2.在碳架的指定部位引入需要的官能团。 3.将剖析的逆向过程正过来，为每一步反应加上试剂和反应条件。 在此基础上，还应考虑： 1.在整个合成过程中各官能团的影响和干扰，必要时应对某些官能团进行保护。 2.为了确保在某个位置上引入需要的官能团，还要采取活化该位置的原子或基团，或者采取预先引入定位基的做法。 3.为了满足化合物立体化学的要求，要充分分析反应的立体选择性。 需要时还要更改剖析时所选用的反应。 1. 选用不超过四个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。 逆合成分析 合成路线请同学自己完成 2. 选用不超过六个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。 逆合成分析 合成路线请同学自己完成 3. 选用不超过四个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。 逆合成分析 合成路线 4. 选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。 逆合成分析 合成路线 5. 选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。 逆合成分析 合成路线 6. 选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。 逆合成分析 合成路线 7. 不超过四个碳的有机物合成： 逆合成分析 合成路线 8. 用不超过四个碳的有机物合成： 逆合成分析 浓 合成路线 9. 用不超过四个碳的有机物合成： 逆合成分析 合成路线 O O C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C C H 3 O O H O H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 B r C H 2 C H 2 C H 3 C l C H 2 C H = C H 2 C H 3 C H = C H 2 + C l 2 h n M g e t h e r B r M g C H 2 C H 2 C H 3 K M n O 4 H + 10. 用苯和不超过四个碳的有机物合成: 逆合成分析 合成路线 11.用邻苯二甲酰亚胺钾、?-溴代丙二酸二乙酯和苄氯合成（?）苯丙胺酸。 合成路线 12.选用苯和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。 逆合成分析 合成路线 13.选用苯和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。 逆合成分析 合成路线 14.合成题：选用苯、萘和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。 逆合成分析 合成路线学生自己完成 15.选用苯和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。 逆合成分析 合成路线 16.合成题：选用苯、萘和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。 答案: 10. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。 答案： 考核重点：酮酯缩合；构象转换；亲核加成；取代反应 七、测结构题 测结构题1 测结构题2 测结构题3 测结构题4 测结构题5 测结构题6 测结构题7 测结构题8 测结构题9 测结构题10 测结构题11 测结构题12 测结