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专题六 课后达标检测
[课后达标检测][学生用书P155(单独成册)]
1(2017·高考全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
的核磁共振氢谱为单峰B的核磁共振氢谱为三组峰峰面积比为6∶1∶1。
的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为
__________________________。
(4)由E生成F的反应类型为____________。
解析:结合C的结构简式、B的分子式及信息①可确定B的结构简式为(CH)2CHOH,A的结构简式为结合G的结构简式可逆推出F的结构简式为则E为再结合C的结构简式及信息②可确定D的结构简式为根据E、F的结构简式可确定由E生成F的反应为取代反应。
答案:(1)
(2)2-丙醇(或异丙醇)
(3)
(4)取代反应
(2017·高考北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物合成路线如下图所示:
已知:
+R″OH+ R′OH(R、R′、R″代表烃基)
(1)A属于芳香烃其结构简式是____________。B中所含的官能团是________________。
(2)C→D的反应类型是____________。
(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料选用必要的无机试剂合成E写出有关化学方程式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)已知:2EF+C。F所含和______________。
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应写出有关化合物的结构简式:
解析:(1)根据A→B的反应条件知为硝化反应为硝基的还原反应两步反应均不涉及碳原子数的改变因此A中所含碳原子数与C中所含碳原子数相同都等于6且A为芳香烃因此A为;A→B为苯的硝化反应因此B中含有的官能团为硝基。(2)根据D的分子式为C且D中含有苯环可推断出D中苯环上有两个羟基中苯环上有2个氨基因此C→D为2个氨基被2个羟基取代的反应属于取代反应。(3)根据E的分子式为C及E在一定条件下可得到乙醇知为乙酸乙酯仅以乙醇为有机原料通过连续氧化先得到乙酸然后通过酯化反应可得到乙酸乙酯。(4)2EF+C属于陌生反应直接推导F的结构难度较大但对比E(乙酸乙酯)和另一产物——乙醇的分子结构可以推出其中一分子乙酸乙酯的酯基中C—O键断裂得到和—OCH另一分子乙酸乙酯的中C—H键断裂得到—H和与—H因此F中含有羰基和酯基。(5)D中含有酚羟基中含有羰基因此D与F第一步发生已知信息中的第一个反应——羰基与酚羟基邻位氢的加成反应得到中间产物1再根据图中反应条件和已知信息中的第二个反应知中间产物1的侧链含有酯基可与其邻位的酚羟基发生已知信息中的第二个反应——酯交换反应得到中间产物2并脱去一分子乙醇。故可得到:中间产物2为中间产物1为为为
答案:(1) 硝基
(2)取代反应
(3)2C+O2CH3CHO+2H+O2CH3COOH,CH3COOH+CCH3COOC2H5+H
(4)
(5)
3.(2017·高考天津卷)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体其制备流程图如下:
回答下列问题:
(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有________种共面原子数目最多为________。
(2)B的名称为________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。
苯环上只有两个取代基且互为邻位
既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B而是经由①②③三步反应制取B其目的是_____________________________________________________________________。
(4)写出⑥的化学反应方程式:________________________________该步反应的主要目的是_________________________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件:;F中含氧官能团的名称为________。
(6)在方框中写出以为主要原料经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
解析:(1) 中有如所示4种不同化学环境的氢原子。可以看作
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