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2017_2018学年高中化学课时跟踪检测十三有机合成路线的设计有机合成的应用鲁科版选修
课时跟踪检测(十三) 有机合成路线的设计 有机合成的应用
1.“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。在用CH3CCH合成CH2===C(CH3)COOCH3的过程中,欲使原子利用率达到最高,还需要的其他反应物有( )
A.CO和CH3OH B.CO2和H2O
C.H2和CO2 D.CH3OH和H2
解析:选A 题述合成反应中,每分子反应时增加了2个C、2个O、4个H,故A项符合要求。
2.用乙醇作原料,下列物质不能一步制得的是( )
A.CH3CH2Cl B.CH2===CH2
C.CH2BrCH2Br D.CH3COOCH2CH3
解析:选C A项,CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O;B项,CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O;C项,CH3CH2OHCH2===CH2CH2Br—CH2Br;D项,CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O。
3.有下述有机反应类型:①消去反应;②水解反应;③加聚反应;④加成反应;⑤还原反应;⑥氧化反应。已知CH2Cl—CH2Cl+2NaOHCH2OH—CH2OH+2NaCl,以丙醛为原料制取1,2丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )
A.⑥④②① B.⑤①④②
C.①③②⑤ D.⑤②④①
解析:选B 用逆推法分析,然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。
4.由CH3CH2CH2OH制备,所发生的化学反应至少有①取代反应;②消去反应;③加聚反应;④酯化反应;⑤还原反应;⑥水解反应等当中的( )
A.①④ B.②③
C.②③⑤ D.②④
解析:选B 制备过程为CH3CH2CH2OH
5.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应 B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应 D.反应④⑤⑥是取代反应
解析:选C 乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。
6.在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )
①乙烯→乙二醇:
CH2===CH2CH2Br―→CH2BrHOCH2—CH2OH
②溴乙烷→乙醇:
CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH
③1-溴丁烷→1,3-丁二烯:
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2CH3CH2CHBr—CH2BrCH2===CH—CH===CH2
④乙烯→乙炔:
CH2===CH2CH2Br—CH2BrCH≡CH
A.①② B.②③
C.②④ D.①④
解析:选B ②项由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;③项合成过程中CH3CH2CHBr—CH2Br发生消去反应所得产物为CH3CH2C≡CH(CH3CH===C===CH2不稳定),合成路线及相关产物不合理。
7.由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应
⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥
C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦
解析:选B 由环己醇制取己二酸己二酯,需要制得己二醇和己二酸,因此环己醇需要开环,即先要在环上引入双键,可利用醇的消去反应,再氧化双键开环。
8.分析下列合成路线:
则B物质应为下列物质中的( )
解析:选D 结合产物特点分析:A为1,4-加成产物CH2BrCHCHCH2Br,经过三步反应生成,—COOH由—CH2OH氧化而来,为防止双键被氧化,需保护双键,先加成再氧化,因此B为HO—CH2—CH===CH—CH2OH,C为,最后消去HCl得到碳碳双键。
9.乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味,常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。
请回答:
(1)运用逆合成分析法推断,C的结构简式为________。
(2) 的化学方程式为________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________。
(3)与互为同分异构体的芳香化合物有________种,其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,该同分
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