高中化学竞赛最重要有机反应(2).pptVIP

有机合成 （5）傅瑞德尔—克拉夫茨反应（简称傅氏反应，也叫傅－克反应） 1877年法国化学家傅瑞德尔和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为傅—克反应。前者叫傅—克烷基化反应，后者叫傅—克酰基化反应。 ① 傅－克烷基化 在无水AlCl3催化下，芳香烃与烷基化剂反应，生成烷基苯，此反应称为傅—克烷基化反应。最常用的烷基化剂是卤代烷。 烯和醇也可作烷基化剂。 此反应中应注意以下几点： a.凡在反应中能提供烷基的试剂，称为烷基化剂。常用的烷基化剂为卤代烷、烯烃及醇。 b.当烷基化剂含有三个或三个以上的直链碳原子时，则引入的烷基发生分子重排（碳链异构）。 c.傅－克烷基化反应是可逆反应。烷基化反应时总会有少量的多烷基化产物产生。 原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正离子后，再进攻苯环形成产物。 ②傅－克酰基化 在无水AlCl3 作用下，苯与酰卤、羧酸酐反应生成芳香酮。这是制备芳酮的重要方法。这类反应称为傅－克酰基化。 酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代）。 Clemmensen还原法 （克莱门森还原） 适用于对酸稳定的化合物 （6）双烯合成反应 双烯合成—共轭二烯烃可以和某些具有碳碳双键或叁键的不饱和化合物进行1