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有机化学课件徐寿昌13
第十三章 羧酸及其衍生物;;;13.1.3 羧酸的命名;; 脂环族和芳香族羧酸的命名常以脂肪族羧酸做母体，而把脂环和芳环看作取代基：;13.2 羧酸的物理性质和光谱性质; 红外光谱：O—H在3000~2500cm-1有一个强的宽吸收带，C=O吸收峰1725~1700cm-1。 ;核磁共振谱：羧基上H的δ值为10.5~12。;13.3 化学性质;1．酸性;（1）诱导效应;（2）共轭效应;;2．羧酸衍生物的生成 ;（2）酸酐的生成;（3）酯的生成; 酯化速度是伯醇仲醇叔醇,
HCOOHCH3COOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH ;（4）酰胺的生成;;4．烃基上的反应;5．脱羧反应;6．二元羧酸的特殊热分解反应;（3）两个羧基间隔4～5个碳原子：受热既脱羧又脱水，生成五元或六元环酮。
;13.4 羧酸的制备;2．烷基苯氧化 ;4．卤仿反应;13.4.4 氰化物的水解;13.5 羟基酸
13.5.1 羟基酸的命名;13.5.2 醇酸
1．性质;β-羟基酸受热，发生分子内脱水，生成α，β-不饱和酸。 ;（3）氧化反应;（4）α-羟基酸的脱羧反应;（2） α-羟基腈水解;13.5.3 酚酸
1．性质;;（2）酚酸的脱羧反应;（二） 羧酸衍生物;;二元酸可形成只有一个羧基被酯化的为酸性酯、两个都被酯化的为中性酯。 ;13.7 羧酸衍生物的结构和性质的比较
;; 羧酸衍生物中的C=O，伸缩振动吸收在1928~1550cm-1。; 酸酐：C = O 1850~1800cm-1 1790~1740 cm-1 ；; 酰氯：C = O 1800cm-1 ;酯：C = O 1750~1745cm-1，稍高于酮。 ; 酰胺：C = O 1690~1630cm-1 ; 在核磁共振谱中，酯的烷氧部分中的氢比酰氧部分中的氢δ值大。酰胺的CONH中氢的δ值为5~8。 ;13.9.2 化学性质 ;酯的水解反应有两种不同的方式：一种是酰氧键断裂，; 长期以来，人们一直用油脂碱性水解制得肥皂，故酯的碱性水解又叫皂化反应。 ;实验表明，酸催化的酯水解酰氧键断裂机制仅适用于伯醇酯或仲醇酯。而叔醇酯是发生烷氧键断裂。 ;2. 醇解;酯交换反应——酯的醇解 ;3. 氨(胺)解 ;4. 还原反应;13.9.3 羧酸衍生物的制备;13.10 油脂
13.10.1 油脂的组成、结构和命名; 油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名称写在后面，称“甘油某酸酯”；也可以把甘油名称放在后面，称“某酸甘油酯”；如果是混合甘油酯，则需分别标明脂肪酸的位次。 ;13.10.2 油脂的性???
1．物理性质;皂化反应 ;（3）氧化和酸败
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