化学6卤代烷(1756KB).pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * E2 消除为反式共平面消除（反式消除） 交叉式构象 负电荷相距较远 过渡态有部分p键性质 H与X为反式共平面 消去的 H 和 X 必须在同一平面上，才能满足逐渐生成的 p轨道最大限度的交叠。 4). E2 消除的立体化学—— 考虑顺式共平面消除（顺式消除） 重叠式构象，较不稳定。 负电荷相距较近，有排斥作用 结论：顺式消除比反式消除难发生 H与X为顺式共平面 Syn periplanar 伯卤代烷：倾向于发生取代反应，反应常按双分子机理（SN2,E2)进行 SN2 1. 烷基的结构 叔卤代烷： 倾向于发生消除反应，即使在弱碱条件下（Na2CO3水溶液)也以消除为主，只有在纯水或纯乙醇中发生溶剂解，才以取代为主。 四、 卤代烃亲核取代反应和消除反应的竞争 仲卤代烷：介于伯卤代烷和叔卤代烷之间，倾向于发生取代反应 E1 取代 消除 有利 有利 烷烃结构不变时，碱性强（RO－,OH－等）, 温度高或溶剂极性弱，均有利于消除 RX 制备醇——反应条件（NaOH ，H2O，极性较大） RX 制备烯烃——反应条件（NaOH ，ROH，极性较小） 1. 水解反应 (Hydrolysis)：卤代烷在强碱水溶液中共热制备