2018版 选修5 第3节 烃的含氧衍生物.doc

第三节　烃的含氧衍生物 考纲定位　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们的相互转化。2.掌握有机分子中官能团之间的相互影响。3.了解衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。 考点1| 醇与酚 (对应学生用书第216页) [考纲知识整合] 1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。 (3)醇的分类 提醒：(1)醇与酚的官能团均为羟基(—OH)；　(2)—OH与链烃基相连构成醇，如；—OH与苯环直接相连构成酚，如。 2．醇、酚的物理性质 (1)醇的物理性质及变化规律 ①溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 ②密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 ③沸点 a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 (2)苯酚的物理性质 ①纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 ②苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 ③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 3．醇、酚的结构与化学性质 (1)醇的结构与化学性质 以乙醇为例 试剂及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换 2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ HBr，加热 ② 取代 C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O O2(Cu)， 加热 ①③ 氧化 2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ ②④ 消去 C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140 ℃ ①② 取代 2C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸， 加热) ① 取代 (酯化) CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)酚的结构与化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼。 ①弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 苯酚与NaOH反应的化学方程式： ②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为 该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 ④氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 ⑤缩聚反应制酚醛树脂 [高考命题点突破] 命题点1　醇、酚的结构及其性质 　(2018·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　) A．分子式为C10H16O B．含有两种官能团 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生取代反应、加成反应 A　[分子式为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。] 1. (2017·合肥高三段考)山萘酚(Kaempferol)结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是(　　) 【导学号 A．结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B．可发生取代反应、水解反应、加成反应 C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应 D．1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br2 C　[根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A错误；该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮基能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B错误；该有机物含有酚羟基，能与NaOH反应，不能与NaHCO3反应，C正确；酚羟基的邻位、对位的H原子能被Br原子取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2，D错误。] 2．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是(　　) A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样 多 B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等 C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14