3-1不饱和烃.pptVIP

第三章 不 饱 和 烃 (一) 烯烃和炔烃的结构 （1）双键、三键键能、键长（2）SP2杂化（3）碳碳双键的组成 （4）π键的特征 （5）sp 杂化 （6）碳碳三键的组成(二) 烯烃和炔烃的同分异构 （1）碳架异构、官能团位次异构 （2）顺反异构(三) 烯烃和炔烃的命名 (1) 常见烯基和炔基 （2) 烯烃和炔烃的命名 (3) 烯炔的命名  (4) 烯烃顺反异构体命名 (甲)顺反命名法 (乙) Z , E 命名法次序规则  (丙) Z , E － 命名法 (四) 烯烃和炔烃的物理性质 1、烯烃的物理性质 2、炔烃的物理性质 3、顺式、反式烯烃的极性差异(五) 烯烃和缺烃的工业来源和制法 1、低级烯烃来源 2、乙炔制备  3、烯烃制备 4、炔烃制备 (一)烯烃和炔烃的结构 （1）双键、三键的键能与键长 * 以上数据表明：碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个σ加和而成的。 (一)烯烃和炔烃的结构 （2）碳原子轨道的 杂化 1个 杂化轨道 = 1/3 s + 2/3 p 余下一个未参与杂化的p轨道，垂直与三个杂化轨道对称轴所在的平面。 (一)烯烃和炔烃的结构 （3）碳碳双键的组成 以乙烯分子为例： 乙烯分子中的σ键 乙烯分子中的π键 (一)烯烃和炔烃的结构 （4）π键的特征 1. π键键能较σ键低，不稳定，易打开；具有较 大的化学活性。(侧面交盖） 2. 碳碳双键不能以σ键为轴自由旋转。 (一)烯烃和炔烃的结构 （5）碳原子轨道的 sp 杂化 sp 杂化轨道 = 1/2 s + 1/2p 一个sp 杂化轨道 二个sp 杂化轨道 未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线。 乙炔分子的σ键 (一)烯烃和炔烃的结构 （6）碳碳三键的组成 乙炔分子中π键的形成 （二）烯烃和炔烃的同分异构 （1）碳架异构、官能团位次异构 含有四个或四个以上碳原子的烯烃和炔烃不仅存在碳架异构还存在官能团位次异构。 1-丁烯 2-甲基丙烯 (异丁烯) 2-丁烯 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 当烯烃的两个双键碳原子各连有不同取代基时, 会产生顺反异构（碳碳双键不能自由旋转造成）。 顺- 2 -丁烯 反- 2 -丁烯 单纯炔烃不存在顺反异构现象（三键为线性结构）。 （二）烯烃和炔烃的同分异构 （2）顺反异构 （三）烯烃和炔烃的命名 (1) 常见烯基和炔基 乙烯基 丙烯基 1-丙烯基 烯丙基 2-丙烯基 异丙烯基 1-甲基乙烯基 乙炔基 炔丙基 2-丙炔基 丙炔基 1-丙炔基 1,2-亚乙烯基 2-乙基-1-戊烯 4,4-二甲基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-己烯 4-甲基-1-戊炔 2,5-二甲基-3-己炔 5-甲基-2-己炔 （三）烯烃和炔烃的命名 (2) 烯烃和炔烃的命名 5- 十一碳烯 1- 十三碳炔 通常将碳碳双键处于端位的烯烃, 统称α- 烯烃。碳碳三键处于端位的炔烃，一般称为端位炔烃。 （三）烯烃和炔烃的命名(3) 烯炔的命名 3-戊烯 - 1-炔 4- 乙基 -1-庚烯 -5-炔 若双键和三键处于相同的位次供选择时, 优先给双键最低编号。 1-丁烯 -3- 炔 5- 乙烯基 -2- 辛烯 -6- 炔 （三）烯烃和炔烃的命名 (4) 烯烃顺反异构体的命名 (甲)顺反命名法 顺 - 2 - 戊烯 反 - 2- 戊烯 但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时, 则难用顺反命名法命名。 （三）烯烃和炔烃的命名 (4) 烯烃顺反异构体的命名(乙) Z , E － 命名法次序规则 (a) 与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列, 大者 “较优”。 (b) 如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同, 则需再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原子序数，如仍相同，