醛酮1精品文档.pptVIP

水合氯醛（镇静催眠药） 三氯乙醛 水合茚三酮（显色剂） 茚三酮 - R M gX δ δ + 4. 与Grignard试剂的加成 常用于：制备各种醇（碳链增长） 醛酮与 RLi 的加成与RMgX 类似. 1o醇 2o醇 3o醇 用Grignard试剂和酮有几种方式制备 ① ② + 想一想 ？ + 化学教研室 第7章　醛和酮 醛（aldehyde） 酮（Ketone） (carboxyl) 酯 酰卤 酸酐 酰氨（胺） 羧酸 其它类型羰基化合物 羧酸衍生物 第7章　醛和酮 （ Aldehyde and ketone ） 福尔马林(formalin) 建材（脲醛、酚醛树脂） 组织固定剂 主要内容 1、结构、分类和命名 2、物理性质 3、化学性质 学习目标 1、了解醛酮的定义、分类 2、理解醛酮的亲核加成反应的机理 3、掌握醛酮的结构、和命名 4、掌握醛酮羰基的亲核加成反应 重点： 醛酮的结构、命名和化学性质 难点： 醛酮的亲核加成反应的机理 醛（aldehyde） 酮（Ketone） 一、 醛和酮的结构 第1节 醛酮的结构、分类和命名 羰基 carbonyl 醛 酮 甲醛的结构与羰基的极性 121.7° 116.6° δ δ - + 二、 醛、酮的分类 脂肪族醛、酮 芳香族醛、酮 a, b－不饱和醛、酮 注意： 芳香族醛酮的羰基都直接连接在苯环上 芳香族 脂肪族 三、 醛酮的命名 1-环己基-2-丁酮 1-cyclohexyl-2-butanone 规则：以醛基和酮羰基为官能团，主链选择与编号与醇的命名规则类似。 英文命名：在相应的烃的名称上将后缀“e” 改为“al”（醛）和“one”（酮）。 1、 单官能团醛酮命名 4-甲基戊醛 CH3 CH3-CH-CH2CH2CHO 4-苯基-2-戊酮 巴豆醛 反-2-丁烯醛 (E)-2-butenal 在 IUPAC 系统命名中的优先顺序: 羧酸 醛 酮 醇 烯,炔 烷,卤化物 2、 多官能团醛酮的命名 含双键的醛酮，命名为“某某烯醛”或“某某烯某酮” 主链碳数 酮羰基位置 双键位次 在 IUPAC 系统命名中的优先顺序: 羧酸 醛 酮 醇 烯,炔 烷,卤化物 3-羰基戊醛 3-carboxylpentanal 第2节 醛酮的物理性质 醛、酮分子间不能形成氢键，但极性较强，分子间的引力大于烷烃、醚。 ⒈ 极化度较大。 ⒉ 沸点：比相应（分子量相近的）醇低，比相应的烷烃和醚高。 ⒊ 低级醛、酮可溶于水。醛、酮一般都能溶解于有机溶剂。 第3节 醛、酮的化学性质 (I) 性质分析 羰基氧有弱碱性 可与酸结合 羰基碳有亲电性 可与亲核试剂结合 a碳有吸电子基 a氢有弱酸性 亲核加成 一. 醛酮羰基上的亲核加成反应 ● 反应物（醛酮）的电子效应：羰基碳的正电性。 ● 试剂的亲核性。 ● 反应物的空间效应。 下面化合物羰基活性最强的是（ ） A、ClCH2CH2CHO B、CH3CH2CHO C、CH3CHClCHO D、CH3CHBrCHO C 1. 与氢氰酸的加成 ?-氰醇（?-羟腈） NaCN + H2SO4 ① 反应物条件：醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮。 注意 注意： (A) (B) (C) (D) 下列各化合物可否与HCN加成? O C H 3 ( C H 2 ) 2 C H O C 6 H 5 C H O C 6 H 5 C O C H 3 (E) (A)、 (B) 、(C) 、(D) 均可 想一想 ？ ② 亲核加成反应难易的影响因素：电子效应、空间效应 和亲核试剂的亲核能力 下列化合物发生亲核加成反应时由易到难的顺序如何？ C. B. D. A. A B D C 想一想 ？ ③ 反应条件：碱催化 ④ 应用：制备多一个C 的 ?-羟基酸 NaOH 丙酮氰醇 浓H2SO4 2-甲基-2-丙烯酸 （有机玻璃的单体） 想一想 ？ CH3OH (2-)甲基(-2-)丙烯酸甲酯 2.与NaHSO3 加成 反应物条件：醛（芳香醛、脂肪醛）脂肪族甲基酮8个碳以下的环酮。 应用：醛或甲基酮的 分析、纯化 反应可逆 NaHSO3的亲核性 白色结晶物 （酸处理） 白色结晶 （—） 饱和NaHSO3 (过量) 分离或提纯醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮。 （可逆反应） 想一想 ？ 如何用化学的方法鉴别下面两种化合物？ 3. 与醇和水的加成 半缩醛 缩醛 (1) 与醇的加成 半缩醛羟基 ② 常用于：保护醛基,抗氧化、