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醇、酚、醚练习
醇、酚、醚
1、如何实现下列转变。
2、某化合物A（C6H13Br）先制成Grignard（格氏）试剂，再与丙酮反应后水解得到3-乙基-2，4-二甲基-2-戊醇，A去HBr得到两个异构体烯烃C6H12，主要产物为B，B与稀冷的KMnO4溶液作用后得到C，C用高碘酸氧化得到一个醛D和一个酮E，写出A～E的结构式。
3、有三个化合物A、B、C，分子式均为C8H9OBr。它们均不溶于水，但都溶于冷而浓的H2SO4。当用硝酸银溶液处理时，只有B有沉淀产生。三个化合物都不与稀的KMnO4和Br2/CCl4作用。进一步研究它们的化学性质，得到如下结果：
（1）用热的碱性KMnO4氧化，A转变为D，D是一元酸，分子式为C8H7O3Br；B转变为E，E也是一种一元酸，分子式为C8H8O3；C无反应。
（2）用热的HI处理：A转化为F，B转化为G，F和G的分子式均为C7H7OBr。C则转化为邻溴苯酚，E转变成水杨酸（邻羟基苯甲酸）。
（3）对羟基苯甲酸与硫酸二甲酯作用后，再进一步溴化，也得到化合物D。
试推测A、B、C、D、E、F、G的结构并写出相关的反应式。
4、化合物A是由苯酚制备的，A可能被氧化成化合物B。用浓H2SO4把A脱水时，生成化合物C。化合物A可与PBr3作用生成化合物D，D的相对分子质量为163。由D可以得到一种含镁的有机化合物E。E与一羰基化合物F在干燥乙醚中反应后，再经水解，形成化合物G。G为一种仲醇，分子式为C8H16O。
（1）推测A、B、C、D、E、F、G的结构式并写出相关反应式。
（2）在A～G中，哪些化合物有立体异构体？
1、
2、
3、
4、（1）
（2）由D到G，增加了手性碳：
故仅G有手性。
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