2009山西大同化学第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料.ppt

* * * * * * * * * * * * * 欢迎指导 欢迎指导 有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。 (打一有机化合物) 来自石油和煤的基本化工原料 ——苯 谜语 苯的发现 1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯 4、1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物—苯。 Michael Faraday (1791-1867) 2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆2002年出厂、排量0.8升的某轿车，2个多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确诊为重症再生障碍性贫血，医治无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得知苯中毒可以导致再生障碍性贫血，便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气苯含量为0.18 mg/m3，超过国家室内空气质量的标准值0.11 mg/m3。 关注：新车苯中毒致死案 关注：警惕室内装修中的芳香杀手---苯 2000年11月18日上午10时,位于北京三里河的一个居民区里发生了一起因装修引起的爆炸事件，不但造成了装修材料的财产损失，而且还有人员中毒和伤亡。据了解，造成此次事故的主要原因是装修时所用的油漆稀料中的苯挥发后引起的爆炸。一些新装修的家庭和写字楼中也存在着严重的苯超标问题， 1.观察苯的色、态，并小心闻味； 2.试管中盛2 mL苯，然后加入2 mL水振荡，观察溶解情况及苯层位置； 3.试管中盛2 mL苯，然后将试管放入冰水混合物中 4.试管中盛1mL酒精，然后再加入1mL苯　　 归纳与小结: 通过上述实验, 结合书本（P69），请同学们归纳苯的物理性质。 认识苯的物理性质：　　 探究1： 一、苯的物理性质 1.苯是没有颜色带有特殊气味 的液体,苯有毒。 3. 不溶于水，易溶有机溶剂, 密度比水小 2.苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发,熔点 5.5℃; 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分子质量为78，请确定苯的分子式。 解：C: 78×92.3%÷12=6 H: 78 × (1－92.3%)÷1=6 所以苯的分子式为C6H6 试试看：推测苯的分子式 凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。 凯库勒在1866年提出两点假设： 1.苯的六个碳原子形成闭合环状，即平 面正六边形。 2.各碳原子间存在着单、双键交替形式。 请同学们据此假设书写苯的结构式。 结构式: 二、苯分子的结构 分子式： 结构简式: C6H6 凯库勒结构式 球棍模型 X X X X 然而实验结果苯的邻位二元取代物只有1种。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。 假说1根据事实提出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。 他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。 假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有两种（同分异构体）： 1872年凯库勒又提出了补充假说： 苯分子中碳碳单键与双键不是固定 的，而是以一定的频率快速交替出现 结构简式： 3.科学实验测得苯分子中的六个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键 1.1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。 为了纪念凯库勒仍采用凯库勒式，但苯中无单、双键交替的键。 2.经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。 结构简式： 单键1.54×10-10m 双键 1.33×10-10m （1）苯分子为平面正六边形苯分子 里的6个碳原子和6个氢原子都 在同一平面 （2）苯分子中的碳碳键是一种介于 单键和双键之间的独特的化学键 苯的结构特点小结： 可设计怎样的实验来证明苯分子中无碳碳双键？ 探究2： ＊能否使溴水褪色(发生加成反应)? ＊能否使高锰酸钾酸性溶液褪色 (发生氧化反应）？ 【实验3-1-1】 向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，震荡后观察。 【实验3-1-2】 向试管中加入少量苯，再加入溴水，震荡后观察。 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙