【江苏】2013版化学复习方略课件：11.1卤代烃 醇 酚（苏教版）.ppt

1.卤代烃的水解反应和消去反应 （1）卤代烃水解反应和消去反应比较。 卤代烃、醇类物质的反应规律 断键方式 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 反应条件 消去反应 取代反应（水解反应） 反应类型 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物 引入－OH，生成含－OH的化合物 产物 特征 相邻的两个碳原子间脱去小 分子HX 卤代烃分子中－X被水中 的－OH所取代，生成醇， R－CH2－X+H2O R－CH2OH+HX 反应 本质 和通 式 OH- △ （2）反应规律。 ①水解反应 a.所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 b.多卤代烃水解可生成多元醇，如 ②消去反应 a.两类卤代烃不能发生消去反应 有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 CH3Cl 没有邻位碳原子 实例 结构特点 b.有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： c. 型卤代烃，发生消去反应可以生成 R－C≡C－R，如 BrCH2CH2Br+2NaOH CH≡CH↑+2NaBr+2H2O 醇△ 2.醇类物质的催化氧化和消去反应规律 （1）醇的催化氧化规律。 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(－OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 连羟基的碳原子 上的氢原子数 催化氧化为同碳原子数的醛 R—CH2OH R—CHO (R为氢原子或烃基) 催化氧化为同碳原子数的酮 (R、R′均为烃基) 如 等，不能被催化氧 化为同碳原子数的醛或酮 2～3个H 1个H 没有H （2）醇的消去规律。 醇分子中,连有羟基(－OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为: 【高考警示钟】 （1）注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。 （2）烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。 （3）卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先发生水解反应，然后用稀硝酸中和至溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。 （4）醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 （5）某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 （6）在醇类的催化氧化反应中，催化剂铜参与反应。 【典例1】已知X是二氢香豆素类化合物,是香料工业的重要化合物。X可以通过下列途径合成： 请根据上图回答: (1)D中含有的官能团名称是________、________; 反应①属于________反应;反应③属于________反应。 (2)化合物B的结构简式为________或________ 。 (3)反应⑤的化学方程式为____________。 (4)化合物F的分子式为C6H6O3,它具有酸性，F中只有2种等效氢原子。写出反应⑦的化学方程式:____________________。 【解题指南】解答本题时注意以下两点： （1）由特定的反应条件判断反应类型和产物； （2）由组成、结构特点和性质推断F的结构。 【解析】根据CH2＝CHCOOH结合各步反应条件和流程图可推知： E(CH2＝CHCOONa)、 D(CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH)、 C(CH2BrCH2CHO或CH3CHBrCHO)、 B(CH2BrCH2CH2OH或CH3CHBrCH2OH)、 A(CH2＝CHCH2OH),对于第（4）问，根据题给条件，F为 结合题给条件推断反应类型、书写反应方 程式。 答案：（1）羧基 溴原子 取代 氧化 （2）CH2BrCH2CH2OH CH3CHBrCH2OH （3）CH2BrCH2COOH+2NaOH CH2＝CHCOONa+NaBr+2H2O 或CH3CHBrCOOH+2NaOH CH2＝CHCOONa+NaBr+2H2O 乙醇 △ 乙醇 △ 【互动探究】（1）C3H5Cl可由丙烯在一定条件下转化得到，该反应条件是？ 提示：对比丙烯 (C3H6)与C3H5Cl可知发生的是取代反应，反应条件应为光照。 （2）上述制备X的流程图中设置②⑤⑥步的目的是什么？ 提示：保护有机物中的碳碳双键。 【变式备选】现有： A.CH3OH B.(CH3)3CCH2OH C.(CH3)3COH D.CH3CH(OH)CH2CH3 E.