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具有抗菌活性的螺环化合物的合成毕业论文 关键词 螺环化合物 羰基化合物
具有抗菌活性的螺环化合物的合成
The Synthesis of Antibacterial Spiro-compounds
目录
摘要 I
Abstract II
符号说明 III
引言 1
第1章 概述 2
1.1羰基烯烃化 3
1.1.1 羰基烯烃化的研究进展 4
1.2 Michael加成 5
1.2.1 Michael加成的研究进展 6
1.3硝基的还原 7
1.3.1 催化加氢法 7
1.3.2 金属还原法 8
1.3.3用含硫化物还原 9
1.4 合成设计 9
第2章 乙基 2-(1-苯基哌啶-4-亚基)乙酸酯的合成 10
2.1 试剂与仪器 10
2.2 实验部分 10
2.2.1 合成方法一 10
2.2.2 合成方法二 10
2.2.3 合成方法三 11
2.3 实验小结 12
第3章 乙基-2-(1-苄基-4-(硝基甲基)哌啶基)乙酸酯的合成 13
3.1试剂与仪器 13
3.2 实验部分 13
3.2.1 合成方法一 13
3.2.2 合成方法二 13
3.2.3 合成方法二 14
3.3 实验小结 14
第4章 8-苄基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-3-酮的合成 15
4.1 试剂与仪器 15
4.2 实验部分 15
4.2.1 合成方法一 15
4.2.2合成方法二 16
4.2.3合成方法三 17
4.3实验小结 17
结论 18
致谢 19
参考文献 20
附图 22
具有抗菌活性的螺环化合物的合成
摘要: 本文首先研究了羰基烯烃化、1,4-共轭加成反应、硝基还原为氨基的反应机理和最新研究进展,根据合成需要,从操作的简便性和收率等方面考虑,选择最优合成路线,由1-苄基-4-哌啶酮制得具有抗菌活性的螺环化合物8-苄基-2,8-二氮杂螺[4,5]癸烷-3-酮。所有最终化合物以及重要中间体的结构均经过了1HNMR和LC-MS分析验证。
关键词: 螺环化合物 羰基化合物 烯烃化 硝基还原 抗菌活性
The Synthesis of Antibacterial Spiro-compounds
Abstract: In this dissertation,much attention has been focused on the the reaction of Carbonyl Olefination, the 1,4-conjugate addition and reduction of nitro to amino and the latest research advances. According to the need of synthesis, the simplicity of operation as well as the yield , we pick and choose the reaction conditions. the final choice is the optimal synthetic route that 8-benzyl-2,8-diazaspiro[4.5]decan-3-one with antibacterial activity was synthesized from 1-benzylpiperidin-4-one. The structures of all the final compounds and the important intermediate compounds have been confirmed by 1HNMR and LC-MS analysis.
Keywords: spiro-compound; carbonyl; Olefination; reduction of nitro to amino; antibacterial
符号说明
g,克;
h,小时;
min,分钟;
mL,毫升;
mol,摩尔;
℃,摄氏度;
r.t.,Room Temper,室温;
δ,化学位移,单位ppm;
A.R,Analytical Reagent,分析纯;
Ar,Aryl,芳基;
Ph,Phenyl,苯基;
TBAF,Tetrabutylammonium fluoride,四丁基氟化铵;
EtOH,Ethanol,乙醇;
THF,Tetrahydrofuran,四氢呋喃;
CDCl3,Deuterium Chloroform,氘代氯仿;
DMSO,Dimethylsulfoxide,二甲基亚砜;
TLC,Thin Layer Chromatogram,薄层色谱;
LC-MS,液相色谱-质谱联用;
1H NMR,Proton Magnetic Resonance,质子核磁共振;引言
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