名校联盟广西桂林市逸仙中学高中化学必修二课件：苯.ppt

苯 活动一 观察“氢的重碳化合物”燃烧的现象，与甲烷、乙烯燃烧现象进行比较。 活动二 〖信息1〗苯可以在空气中燃烧，完全燃烧产生H2O和CO2的质量比为9：44。 〖信息2〗法拉第测出同等条件下苯蒸气的密度是H2密度的39倍。 〖思考〗根据信息1和信息2，可以得出苯的分子式为 。 关于苯结构的思考 6个碳的烷烃，应该有 个氢原子；苯（C6H6）中氢原子数比烷烃少 个。 在有机物中， 形成一个双键，相对于烷烃减少 个氢原子。 形成一个环，相对于烷烃减少 2 个氢原子。 1865年，凯库勒提出苯分子的结构为正六边形环状结构，环中是单双键交替排列的。 实验设计 根据凯库勒提出的苯的分子结构，预测苯可能具有哪些化学性质，并设计实验验证。 苯的物理性质 活动三 苯的加成反应 苯的取代反应 小结：苯的化学性质 这两个苯的邻二取代物结构是否相同？ 小结：苯的化学性质 结构 如果说我能看的更远一些，那是因为我站在巨人的肩膀上。 吾爱吾师，吾更爱真理。 * * 十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染，要变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。 英国科学家法拉第花了五年时间从煤焦油中得到了一种无色油状液体，称之为“氢的重碳化物”。 1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 燃烧现象 “氢的重碳化合物” 乙烯 甲烷 明亮的火焰 浓烈的黑烟 放出大量热 淡蓝色的火焰 明亮的火焰 有黑烟 C6H6 若苯分子是一个链状结构，推断苯的结构。 2 14 8 凯库勒是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。 Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) 蛇咬住尾的梦 凯库勒悟出苯分子的结构的经过，是化学史上的一个趣闻。一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。 他像触电般地猛醒过来，整理苯结构的假说，又忙了一夜。对此，凯库勒说：“先生们，我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……” 结构式 结构简式 毒性 熔沸点 溶解性 密度 气味 状态 颜色 无色 液体 特殊气味 比水小 难溶于水 易溶于有 机溶剂 低 有毒 取约2mL苯于试管中，再加入1mL高锰酸钾溶液，振荡试管，观察实验现象 取约2mL苯于试管中，再加入1mL溴水，振荡试管，观察实验现象 解释 实验现象 预测现象 实验操作 （1）与H2加成 （2）与Cl2加成 + 3Cl2 紫外光 Cl Cl Cl Cl Cl Cl + HO—SO3H + H—OH SO3H △ 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 溴代反应 硝化反应 与Ｃl2 与Ｈ2 易取代、难加成、难氧化 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 1931年，鲍林修正了凯库勒的假说: 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 溴代反应 硝化反应 与Ｃl2 与Ｈ2 芳香族化合物 芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合物。 芳香烃：只含碳、氢元素的芳香族化合物。 下列化合物属于芳香族的是（ ），属于芳香烃 的是（ ）。 一Br A. CH2 B. C. CH CH2 D. ABCD BCD 液溴 H2 溴水 KMnO4 燃烧 颜色 状态 苯 乙烯 甲烷 英国科学家 牛顿 *