微型专题突破系列(十三).ppt

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微型专题突破系列(十三)

答案:(1)醛基  (2)A、C、E (3)消去反应 HOOC—COOH+2NaHCO3 NaOOC—COONa+2H2O+2CO2↑ 【类题通法】 “四招”突破有机合成题 (1)全面获取有效信息,题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息,在审题阶段必须弄清楚。 (2)确定官能团的变化,有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。 (3)熟练掌握经典合成路线,在合成某一种产物时,可能会存在多种不同的方法和途径,应当在节省原料、产率高的前提下,选择最合理、最简单的方法和途径。 (4)规范表述,即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来,力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况,确保答题正确。 【类题备选】1.(2015·哈尔滨模拟)已知化合物G的合成路线如下: (1)反应Ⅰ的反应类型为________,反应Ⅵ的反应类型为________。 (2)写出反应Ⅱ的化学方程式:_____________________________。 写出反应Ⅲ的化学方程式:______________________________。 (3)已知麦克尔反应: , 反应Ⅵ属于上面列出的麦克尔反应类型,且F的核磁共振氢谱有两个吸收峰,面积比为3∶1,则F的结构简式为_________________。 (4)写出检验C物质中官能团的方法和现象__________________。 (5)比G少2个氢原子的物质具有下列性质: ①遇FeCl3溶液显紫色; ②苯环上的一氯取代物只有一种; ③1 mol物质最多可消耗1 mol NaOH; ④不考虑氧原子连接在一起的情况。 符合该要求的有机物有________种,任写两种该物质的结构简式______________________________________________________。 【解析】(1)由合成路线可知,C为CH2=CHCHO,B为CH2=CHCH2OH, 则A为CH2=CHCH2Cl,因此推断,由C3H6到A的反应类型为取代反应, 对比前后结构可知反应Ⅵ为加成反应。(2)反应Ⅱ为生成醇的反应, 发生反应的方程式为CH2=CHCH2Cl+NaOH CH2=CHCH2OH+NaCl, 注意反应条件,反应Ⅲ为醇的催化氧化,发生反应的方程式为 2CH2=CHCH2OH+O2 2CH2=CHCHO+2H2O。 (3)对比前后结构即可推出F的结构简式为CH3COCH2COCH3,结合F的核磁共振氢谱有两个吸收峰,面积比为3∶1,更加确定了F的结构简式为CH3COCH2COCH3。(4)C的官能团为碳碳双键及醛基,方法为取适量丙烯醛(C)于试管中,加入新制的银氨溶液,水浴加热(或新制的氢氧化铜悬浊液,直接加热)。若形成光亮的银镜(或产生红色沉淀),证明有醛基。取银镜反应后的溶液加足量的硫酸酸化后,加入几滴溴水(或酸性高锰酸钾溶液),褪色,证明有碳碳双键。注意检验官能团的顺序,应先检验醛基,再检验碳碳双键。 (5)能与氯化铁发生显色反应,说明结构中存在酚羟基,苯环上的一氯取代物只有一种,说明苯环上的取代基为高度对称结构,1 mol该物质最多可消耗1 mol NaOH,这1 mol NaOH被酚羟基消耗,说明结构中没有羧基,结合以上分析,符合以上结构的有机物共8种: 答案:(1)取代反应 加成反应 (2)CH2=CHCH2Cl+NaOH CH2=CHCH2OH+NaCl 2CH2=CHCH2OH+O2 2CH2=CHCHO+2H2O (3)CH3COCH2COCH3 (4)取适量丙烯醛(C)于试管中,加入新制的银氨溶液,水浴加热(或新制的氢氧化铜悬浊液,直接加热)。若形成光亮的银镜(或产生红色沉淀),证明有醛基。取银镜反应后的溶液加足量的硫酸酸化后,加入几滴溴水(或酸性高锰酸钾溶液),褪色,证明有碳碳双键。 (5)8 2.某重要香料F的合成路线有多条,其中一条合成路线如下: 请回答下列问题: (1)在(a)~(e)的反应中,属于取代反应的是________(填编号)。 (2)化合物C中含有的官能团的名称为________。 (3)化合物F的结构简式是________。 (4)在上述转化过程中,步骤(b)发生反应的目的是___________。 (5)写出步骤(b)发生反应的化学方程式:__________。 (6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式: ________________________________________________________

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