第43课时卤代烃.ppt

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第43课时卤代烃

有下列操作供选择:A.加NaOH溶液、B.加盐酸、C.加硝酸、D.加热、E.加AgNO3溶液、F.加水过滤、G.加MnO2、H.置于空气中(填序号,可以重复选择)。 证明一种金属粉末是铁粉的操作顺序是 .。 证明KClO3中含有氯元素的操作顺序是 .。 证明2碘戊烷含有碘元素的操作顺序是 。 没有同分异构体的一组是( ) ①C3H7Cl②C2H5Cl③C6H5Cl④C2H4Cl2 A.①② B.②③ C.③④ D.①③④ 下列说法不正确的是( ) A.反应后将O3转变为O2 B.Cl原子是总反应的催化剂 C.氟利昂是总反应的催化剂 D.Cl原子反复起分解O3的作用 卤代烃的化学性质 1.取代反应 所有的卤代烃都能发生水解反应,反应条件是NaOH的水溶液。如: 2.消去反应 并不是所有的卤代烃都能发生消去反应,只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。反应条件是NaOH的醇溶液,如: 注意:①仅卤代烃与醇能发生消去反应。 ②消去反应一定生成不饱和化合物。 ③不能发生消去反应的卤代烃有 卤代烃的水解反应和消去反应是有机合成题的桥梁,在有机合成题中经常涉及,应引起重视。 卤代烃在有机合成中的主要应用有:①在烃分子中引入官能团,如引入羟基等;②改变官能团在碳链上的位置,由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同,会引起卤原子连接的碳原子不同,又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇;在NaOH的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键,这样可通过:卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解,这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变; ③增加官能团的数目,在有机合成中,许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应,消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键,再与X2加成,从而使连接在碳链上的卤原子增多,进而达到增加官能团的目的。 【例1】(2010高考·全国Ⅰ)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是(  ) 易知发生四个反应得到的产物如下图所示,显然Y、Z中只含一种官能团,即可。 【答案】B 【变式1】A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物,请根据下列图示回答问题。 (1)直链有机化合物A的结构简式是: (2)①的反应试剂和反应条件是 。 (3)③的反应类型是 。 (4)B生成C的化学方程式是: (5)G可应用于医疗、爆破等,由F生成G的化学方程式是: 同分异构体确定方法 同分异构体 1.概念:具有相同的分子式而结构不同的化合物。 2.书写方法:(1)判类别——根据有机物的分子组成,判断其可能的类别异构。因官能团不同而引起的异构现象,常见的有:①烯烃与环烷烃;②炔烃与二烯烃或环烯烃;③醇与醚;④酚与芳香醇;⑤醛与酮;⑥羧酸与酯或羟醛;⑦氨基酸与硝基化合物。 (2)写碳链——找出各类异构的可能的碳链结构(由长到短依次减少一个碳原子,将减下来的碳原子连接到相应的碳链上去)。如C5H12有3种同分异构体。 (3)移位置——在碳链上依次移动官能团或取代基的位置,如1-丙醇与2-丙醇。 (4)氢饱和——按“碳四价”原则,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,即可得到所有同分异构体的结构简式。 3.等效氢原子判断: 解同分异构体题的方法很多,但“等效氢法”是最基本的一种方法。“等效氢原子”的判断要掌握如下三条原则: (1)同一碳原子上的氢原子等效。 (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子等效。 (3)处于对称位置上的氢原子等效。 【例2】蒽的结构简式为 (1)蒽的一溴代物有种 ; (2)蒽的一氯一溴代物有种 ; (3)蒽的二溴代物有种 。 由蒽的结构简式可知有3种不同种类的氢原子,所以一溴代物有3种,蒽的一氯一溴代物可理解为:蒽的一溴代物被一个氯原子取代,溴原子固定在苯环上,氯原子依次在上述3种一溴代物上取代(简称“固一动一”)

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