《有机化学精品教学》（汕头大学）Chap 12（2012-1）.pptVIP

2009年05月01日《广州日报》作者: 谢绮珊、赵琳琳 “中午我在食堂吃的其中两个菜就有猪肉，所以卫生部的同志们都在吃猪肉。”卫生部部长陈竺支招说：“达菲的原料莽草酸主要就在八角茴香里面，我们可以把猪肉和八角茴香煮在一起，肯定是一剂良方。” * 2009-5-1 2005年10月禽流感恐慌席卷全球，达菲因其对禽流感的疗效而成为明星药物，一些中国媒体遂做出报道，声称达菲系提炼自中药八角的化合物经过精练而成，由于中国八角供不应求，达菲产能受限。此类说法的流传造成大陆和台湾的一些民众抢购八角，以应对可能到来的禽流感。但事实上，奥司他韦并非八角提取物，只是其合成路线系由植物一次代谢产物莽草酸起始，莽草酸亦非八角独有的成分，作为植物一次代谢产物，它几乎存在于所有高等植物体内，并且是黄酮、生物碱等常见植物次生代谢产物生物合成的起始物。由于中药供给不足而影响奥司他韦产能的说法是媒体炒做的结果。 Zanamivir, 扎那米韦,乐感清 Peramivir ,帕拉米韦 ethanamide or acetamide 3-methylbutanamide benzamide β α β-propiolactam N,N-dimethylformamide (DMF) A all-purpose solvent Ⅱ. Chemical Properties 1. Acidity and Basicity Almost amides are neutral. A classic exceptional example is phthalimide, which is very weak acid. Question: why phthalimide is different form other amides? 2. Hydrolysis We know Penicillin G sodium or potassium are stored in solid form, and be dispensed to injection before be used. Why Penicillin G sodium or potassium can not be prepared to injection in laboratories? Penicillin G sodium or potassium 3. React with Nitrous Acid Ⅲ. Important Amides 1. Urea Chemical Properties of Urea: (1) Slightly base (2) Hydrolysis (3) React with Nitrous Acid (4) Biuret Reaction (缩二脲反应) Biuret can dissolve in alkali solution. If a little cupric sulfate be added to the biuret alkali solution, the color of the solution will turn to violet color. This color reaction is called Biuret Reaction. Compounds contain two or more than two peptide linkages ( 肽键 ) such as polypeptide, protein, etc. can take place biuret reaction. Peptide linkages （肽键） 三聚氰胺（Melamine ） 三聚氰酸（Cyanuric acid） 目前三聚氰胺被认为毒性轻微，大鼠口服的半数致死量大于3克/公斤体重。据1945年的一个实验报道：将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害，膀胱、肾部结石，并可进一步诱发膀胱癌。1994年国际化学品安全规划署和欧洲联盟委员会合编的《国际化学品安全手册》第三卷和国际化学品安全卡片也只说明：长期或反复大量摄入三聚氰胺可能对肾与膀胱产生影响，导致产生结石。然而，2007 年美国宠物食品污染事件的初步调查结果认为：掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因，为上述毒性轻微的结论画上了问号。但为安全计，一般采用三聚氰胺制造的食具都会标明“不可放进微波炉使用”。 　　国家卫生部于2008年9月12日发布了“与食用受污染三鹿牌婴幼儿配方奶粉相关的婴幼儿泌尿系统结石诊疗方案”，有关方面可