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中学联盟广东省翁源县翁源中学高三化学复习:苯的化学性质
* 苯的化学性质 与氢气 与浓硝酸 与液溴 燃烧 化学方程式 反应 +Br2 +HBr +HO—NO2 +H2O 氧化反应 加成反应 取代反应 苯的特殊结构 苯的特殊性质 决定 易取代,难加成,难氧化 zxxkw 学科网 学.科.网 苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有(??? ) ①苯的邻位二取代物只有一种? ②苯分子中碳碳键的长度均相等 ③苯不能因发生化学反应使溴水褪色 ④苯不能使KMnO4酸性溶液褪色? ⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷? ⑥苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应 A.①②③④???? ??B.④⑤⑥?? C.③④⑥???????? D.全部 A + Br2 Fe或FeBr3 +HBr 请你设计制备溴苯并能检验HBr的实验方案。 已知:1. 2.苯、溴和溴苯均是易挥发的液体。 1.实验试剂: 苯、液溴、铁粉、AgNO3溶液 2.请画出制备溴苯并能检验HBr的实验装置图 学科网 2.请画出制备溴苯并能检验HBr的实验装置图 你选择( ) a b a 某研究性学习小组对它进行改进,改进后的装置如图(b)所示,请分析其优点。 b的优点有:①有分液漏斗,可以通过控制液溴的量控制反应的量;②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置; AgNO3溶液 zxxkw + Br2 Fe或FeBr3 +HBr 实验现象:混合液轻微翻腾,有气体逸出。导管口有白雾,溶液中生成淡黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 长导管用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水,防止倒吸 铁屑与溴反应生成催化剂 + Br2 Fe或FeBr3 +HBr 实验现象:混合液轻微翻腾,有气体逸出。导管口有白雾,溶液中生成淡黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 锥形瓶内有淡黄色沉淀生成 因为溶解了溴和FeBr3。 问题1:如何证明苯与溴发生取代反应? 问题2:为何所得溴苯为褐色?如何提纯? 可先用NaOH溶液洗涤,然后 分液除去。 + HO-NO2 浓硫酸 55℃~60℃ -NO2 + H2O 已知:1. 2.苯和浓硝酸均是易挥发的液体。 请你设计制备硝基苯的实验方案。 1.实验试剂: 苯、浓硝酸、浓硫酸 2.请画出制备硝基苯的实验装置图 问题讨论:1.防苯和浓硝酸挥发的措施? 2.加热方式? 3.温度计的位置 3.硝基苯为无色、具有苦杏仁味的有毒油状液体,不溶于水,密度比水大。 长导管 水浴加热 应插入水浴液面以下 起回流冷凝作用 实验现象:烧杯底部有黄色油状物生成(溶有NO2) 问题讨论:1.如何混合硫酸和硝酸的混合液? 2. 为何要将温度控制在50℃ -60℃? 3. 浓硫酸的作用 2.因为温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应;温度过低,反应速率很慢 1.先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 3.催化剂和脱水剂 四、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 zxxkw 在通风不良的环境中,短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等,并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭,心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。 苯的同系物 CH3 CH2-CH3 CH3 CH3 CH-CH3 CH3 CH=CH2 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 上述有机物中___________________是芳香烃,_______________是苯的同系物。 1、2、3、4、5、6 请根据上述事实,1.概括苯的同系物的概念? 苯环上的氢原子被烷基取代的产物称为苯的同系物 (4) 1、2、3、5 2..苯的同系物的结构特点? 只含有一个苯环 侧链为烷基 下列有机物中哪些是苯的同系物? —OH —CH3 —CH3 —CH3 CH CH2 —NO2 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ② ③ 练一练 CH3 CH2-CH3 CH3 CH3 CH-CH3 CH3 (1) (2) (3) (4) 2.苯的同系物的通式: CnH2n-6(n≥6) 1.请写出上述苯的同系物的分子式 zxxkw 请写出分子式为C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体的结构简式 C2H5 CH3 CH3 CH
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