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第一章 有机化合物的 结构和性质 第一章 有机化合物的结构和性质 主要内容 有机化学和有机化合物 有机化合物的特点 有机化合物的结构,化合物的结构表达方式 结构理论 有机化合物的分类 有机物在性质上的特点: 1. 可燃性 2. 耐热性差,熔点、沸点低,对热不稳定 3. 易溶解于有机溶剂中,难溶于水 4. 导电性能差 5. 反应速度慢 6. 反应产物:常有副产物,副反应 σ键:沿键轴方向重叠而形成的轨道,电子云分布键轴呈圆柱形对称,称σ轨道,形成的键,称σ键。如S—S,S—Px, Px—Px π键:两个原子的p轨道平行,侧面电子云有最大的重叠,形成的轨道称π轨道,形成的键称π键。 轨道杂化理论: 能量相近的原子可进行杂化,组成能量相近的杂化轨道,这样可使成键能力更强,体系能量降低,达到最稳定的分子状态。 * * 有机化学(Organic Chemistry) —— 研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合物 —— 含碳的化合物 一. 有机化学和有机化合物 H C N O F P S Cl Br I Si B 有机化合物中常见的元素 生命论与早期的有机化学(1828年之前) 有机化合物 最早的有机化合物来自于动植物体(有机体) 生命论(Vitalism)认为: 有机化合物只能由有机体产生,人工不能合成有机物。 Friedrich W?hler (German)的实验(1828 ) 由氰酸铵(无机物)制得尿素(有机物) inorganic organic I can no longer, as it were, hold back my chemical urine(尿); and I have to let out that I can make urea (尿素)without needing a kidney(肾), whether of man or dog; the ammonium(铵) salt of cyanic acid (氰酸铵) is urea. 有机化合物结构上的特点——同分异构现象 同分异构体:分子式相同而结构相异而其性质也各异的不 同化合物。 C4H10 二. 有机化合物的基本结构 有机分子中的化学键 —— 共价键 碳是四价的 碳与碳之间可以成键,形成复杂化合物 直链 带侧链 环状 C: 1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体(成共价键) 单键 —— 由一对共享电子形成的键 双键 —— 由两对共享电子形成的键 叁键 —— 由三对共享电子形成的键 有机化合物结构的常用表达方式 三. 杂化轨道理论与有机分子结构 价键理论 1.如果两个原子各有一个未成对电子且自旋相反,可形 成共价键; 2.共价键具有饱和性; 3.电子云重叠越多,形成的共价键越强,原子总是尽可 能地在电子云密度最大的地方重叠,故共价键有方向性 乙烯(CH2=CH2)的成键示意 p 键 侧面交叠 (电子云结合较松散)
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