第九章有机化学基础(必修2+选修5)第二讲烃与卤代烃.docVIP

第二讲　烃与卤代烃 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2．掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他烃的衍生物之间的相互转化。 3．掌握烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。 4．了解有机分子中官能团之间的相互影响。 2016，卷甲 8T、10T、38T(3)(4)； 2016，卷乙 9T(BC)； 2016，卷丙 8T(AB)、10T、38T； 2015，卷Ⅰ 38T(2)(4)(5)； 2015，卷Ⅱ 38T(2)； 2014，卷Ⅰ 38T(1)(2)； 2014，卷Ⅱ 7T(C)、8T、38T(1)(2)(3) 　烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质[学生用书P214] [知识梳理] 一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．典型代表物的分子组成与结构特点 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 H—C≡C—H 结构简式 CH4 CH2===CH2 HC≡CH 分子构型 正四面体形 平面形 直线形 3.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构及其存在条件 概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 (2)两种结构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 实例 二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 密度 随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小 水溶性 均难溶于水 三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质 1．氧化反应 (1)现象 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰很明亮，带浓黑烟 通入酸性 KMnO4溶液 无明显现象 褪色 褪色 (2)燃烧通式 烷烃：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 烯烃：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 炔烃：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 2．烷烃的卤代反应(取代反应) 3．烯烃、炔烃的加成反应 4．烯烃、炔烃的加聚反应 丙烯加聚：nCH2===CH—CH3 乙炔加聚：nCH≡CHCH===CH 四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用 主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料 液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C5～C11的烃类混合物 汽油发动机燃料 [自我检测] 1．(2016·高考海南卷)下列物质中，其主要成分不属于烃的是(　　) A．汽油　　　　　　　　 B．甘油 C．煤油 D．柴油 解析：选B。甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。 2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述中正确的是(　　) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D．将乙烯通入酸性KMnO4溶液证明乙烯具有还原性 解析：选D。烯烃中一定含有碳氢饱和键，可能含有碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；烯烃中只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应，体现了乙烯的还原性，D对。 　(1)烷烃与卤素单质的取代反应是烷烃分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。 (2)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。 　有机物的结构可用“键线式”表示，如 CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是(　　) A．X的化学式为C8H8 B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 [解析]　由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同位置的氢原子，故其一氯代物有2种。 [答案]　D 　上题表明，结构决定性质。有下列物质： ①CH3CH2CH3　②CH3—CH===CH2　③乙炔 ④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色