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专题突破练(十六)　有机化学基础(选考选修5的学生使用) 1．(2017·全国卷Ⅲ，36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为________，C的化学名称是________。 (2)③的反应试剂和反应条件分别是________，该反应的类型是________。 (3)⑤的反应方程式为________________________________________________________________________。 吡啶是一种有机碱，其作用是________________________________________________________________________。 (4)G的分子式为________。 (5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。 (6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线________________________________________________________________________ (其他试剂任选)。 解析：　(1)根据B的结构简式与反应①的试剂和条件可知，氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为；根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三氟甲苯。 (2)该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4；该反应的类型为取代反应。 (3)根据G的结构简式可知，反应⑤发生的是取代反应，因此反应方程式为＋HCl；有碱性，由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知，吡啶可以与该反应生成的HCl反应，防止HCl与反应物CF3NH2发生反应，从而提高反应产率。 (4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。 (5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G外还有9种。 (6)根据原料和目标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路线： 答案：　(1) 　三氟甲苯 (2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应 (3)＋HCl 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 2．(2017·山东济南模拟)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。 回答下列问题： (1) 分子中可能共面的原子最多有________个； (2)物质A的名称是__________； (3)物质D中含氧官能团的名称是__________； (4)“反应④”的反应类型是__________； (5)写出“反应⑥”的化学方程式：________________________________________________________________________； (6)C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有__________种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和__________。 (7)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构简式为CH3CH===C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。 (1) 分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个。 (2)A为CH3CH2C(CH2)BrCH2Br，其名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。 (6)C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有11种： (7)对比原料与产物，要将溴原子水解得—OH，再将末端的—OH氧化成—COOH，最后再酯化成环。 答案：　(1)9　(2)2-甲基-1,2-二溴丁烷　(3)羧基 3．(2017·长春联考)PET俗称涤纶树脂，是一种热塑性聚酯；PMMA俗称有机玻璃。工业上以基础化工原料合成这两种高分子材料的路线如下： 已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″