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有机化学1-introduction
第一章 绪论
主要学习内容:
1. 怎样学好有机化学?
2. 有机化学学习应注意哪些内容?
3. 原子如何结合在一起形成分子?
4. 有机化合物如何分类?
5. 有机化合物如何反应?
有机化学
Organic Chemistry
Torbern Bergman, 1770
J. J. Berzelius, 1807
动物
M. Chevreul, 1816
有机化合物 植物
衣食住行
材料
药物
生命活动
除草剂
……
杀虫剂
有机化合物的特点:
1. 对热不稳定,易燃烧(极少数例外)
2. 熔点较低(一般在250 ?C以下)
3. 易溶解于有机溶剂中,难溶于水
4. 反应速率较慢,反应复杂
5. 有同分异构现象
H H H H
C2H6O H C O C H H C C O H H H H H
(二)甲醚 乙醇
As he noted in writing to the great chemist J?ns Berzelius in
1828:
I can no longer, as it were, hold back my chemical urine; and I
have to let out that I can make urea without needing a kidney, whether
of man or dog; the ammonium salt of cyanic acid is urea.
?
2 NCOK + (NH4)2SO4 2 NCONH4 + K2SO4
氰酸铵
?
F. W?hler, 1828年
O
H2N C NH2
尿素
身边的有机化合物
OCOCH3
COOH
O
乙酰水杨酸
Aspirin
MeO
N N
H H H
O
H2N S NH
O
N
S.M.Z.
磺胺甲噁唑
O CH3
H
MeO2C
H
利血平 Reserpine
O
H
OMe
OMe
OMe
OMe
HO OH
OH
O O
维生素 C
Vitamin C
O
H3CO
H3CO
CH3
H
10
CH3
辅酶Q10
OH O
Coenzyme Q, Ubiquinones
有机化合物
Organic Compounds
结构/官能团
Structure/Function Group
性质
Property
反应物 试剂
Reactants
Reagents
反应
Reactions
中间体或过渡态
Intermediate or Transition State
反应机理
Reaction Mechanism
产物
Products
合成
Syntheses
有机官能团、有机反应和反应机理
有机反应举例:
H3C
CH3
C Br
CH3
+ H2O
formic acid aq.
H3C
CH3
C OH
CH3
Reactant
Reagent
Product
反应机理:
CH3
CH3
??Br H2O
CH3
??H
CH3
H3C
C Br
CH3
H3C
C
CH3
H3C
C
CH3
OH2
H3C
C OH
CH3
§ 1.1 结构理论
原子如何结合在一起形成分子?
1858 年
August Kekulé
(German, age 29)
Archibald S. Couper
(Scot, age 27)
Alexander M. Butlerov (Russian Chemist, age 30)
碳是四价的
C
碳与碳之间成键,连成长链或复杂化合物
C
C C C C C C C C C C
C C C
一、经典结构理论 (P.14, 1.7) 1916年
八隅体 (Octet):原子总是倾向获得与惰性气体相同的价 电子排布。(价电子层达到8个电子的稳定结构)
离子键 (ionic bond): W. Kossel
原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而成键
共价键 (covalent bond): G. N. Lewis
原子间通过共用电子对相互结合而成键 (电子共享)
C: 1s22s22p2
最外层4个价电子
中等电负性 (原子实对价电子的吸引力): 2.55
可通过共享电子以满足八隅体 (成共价键)
? Lewis结构式:用电子对表示共价键结构的化学式
Lewis Structure 价键式 缩写式
甲烷 H
H H
C H H C H
H H
CH4 单键
H H
乙烯 C C
H
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