有机化学15-condensations-2.ppt

前次课总结 羰基化合物羰基的性质 亲电性和不饱和性 羰基化合物a-位的性质 a-卤代、 a-烷基化、 a-酰基化 羰基化合物a-位的缩合反应 Claisen缩合、Dieckmann缩合、交叉酯缩合、 Perkin反应、Aldol缩合 1, 3-二羰基和b-羰基酮、a, b-不饱和酮的制备 七、胺甲基化：Mannich反应 (P.677, 15.1) Mannich, C.; Krosche, W., Arch. Pharm. 1912, 250, 647. b-氨基酮衍生物 (Mannich碱) 机理： 亚胺的生成 与酮缩合 Mannich反应举例 例 1： 例 2： 例 3： Mannich反应在合成上的应用 合成 b 氨基酮衍生物 例 ：写出合成路线 例：托品酮或颠茄酮 Tropinone的合成 1902年, Willstatter 1912 年，Mannich 反应 出现 1917 年，Robinson用于 合成Tropinone Tropinone 制备a, b-不饱和酮 a, b-不饱和酮的应用 甲基乙烯基酮 易聚合 不宜久放 通过Mannich碱制备a, b-不饱和酮 例： 例：设计合成路线，合成下面化合物： 例：设计合成路线，合成下面化合物： 八、Michael Addition：1, 5-二羰基化合物的制备 (P.680, 15.2) 扩展： 例: 例: Robinson关环 Robinson Annulation (P.682, 15.2) Aldol Condensation Michael Addition 例： 合成应用 例 1： 原料：丙酮、 乙酸乙酯 反应：Aldol缩合、 Claisen缩合、 Michael加成 合成 1： 合成 2： 例 2：Wieland-Miesher 酮的合成 中间体的合成 (方法 a )： 机理 例 1：写出下列转变的机理 解答： 思考题：写出下列转变的机理 （1） （2） 九、合成法小结 1, 4-二羰基化合物的合成 合成：