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目 录
引言…………………………………………………………………………………………1 第一章 克酮酸的合成综述……………………………………………………………2
1.1克酮酸的简介………………………………………………………………………… 2
1.2克酮酸的用途………………………………………………………………………2
1.3克酮酸的合成方法……………………………………………………………………3
1.3.1 乙二醛聚合、脱羧法………………………………………………………………3
1.3.2四氯苯醌经甲基化、水解、氧化脱羧法………………………………………3
1.4研究目的及其意义……………………………………………………………………4
第二章 实验部分………………………………………………………………5
2.1实验原理………………………………………………………………………………5
2.2 实验仪器、试剂………………………………………………………………5
2.2.1实验仪器……………………………………………………………………………5
2.2.2试剂…………………………………………………………………………………6
2.3 实验步骤………………………………………………………………………………7
2.3.1四甲氧基苯醌的合成………………………………………………………………7
2.3.2 四羟基苯醌的合成…………………………………………………………………8
2.3.3克酮酸的合成………………………………………………………………………8
第三章 结果与讨论 ……………………………………………………………………10
3.1四氯苯醌甲氧基取代反应过程及影响因素…………………………………………10
3.1.1反应中反应液中含水率对反应结果的影响………………………………10
3.1.2回流反应前反应液冷却温度对结果的影响………………………………………10
3.2四甲氧基苯醌水解反应过程及其影响因素………………………………………11
3.2.1氢溴酸和醋酸摩尔比对反应结果的影响…………………………………………11
3.2.2 HCl浓度对实验结果的影响………………………………………………………12
3.3四羟基苯醌反应制克酮酸过程及其影响因素………………………………13
3.4 最佳实验条件的验证 ………………………………………………………………14
结论……………………………………………………………………………16
致谢……………………………………………………………………………17
参考文献………………………………………………………………………18
克酮酸的合成研究
专业班级：化电05 学生姓名：张尧铭
指导老师：殷伟芬 职称：高级工程师
摘要：克酮酸是一种重要的化学中间体，用途十分广泛。现今克酮酸被用于生物分析领域，是与生物分子共价结合的近红外荧光染料。此外克酮酸染料是一类新型的近红外吸收染料，由于具有良好的光热稳定行和荧光发光性能，因而在光学记录与存储领域有着潜在的应用价值。研究了克酮酸的新合成路线,以四氯苯醌为原料,经甲氧基化,水解,氧化脱羧三步制得高纯度的克酮酸。和从乙二醛出发的传统制法相比,该路线原料易得,条件温和,总收率可达35%,高于传统法的收率约10%。反应以四氯苯醌为原料，合成高纯度的克酮酸（4,5-二羟基-4-环戊烯-1，2，3，-三酮）。整个反应通过六个步骤的研究，并得到了反应的最佳条件，具体如下：
1) 四甲氧基苯醌过程中所用甲醇溶液必须为无水甲醇，在回流反应前溶液冷却后的温度15℃，然后进一步回流反应；
2) 甲氧基苯醌水解反应过程中，当氢溴酸与醋酸摩尔比为1:1时，四羟基苯醌与2mol/L的盐酸溶液中重结晶产品收率最佳；
3) 制备克酮酸的过程中加入浓硫酸的量为0.4ml时，产品收率最理想。
经过优化的工艺条件比传统路线反应条件温和，收率高，为克酮酸的制备和工业化生产开辟了一条新的途径。
关键词：克酮酸；四氯苯醌；四甲氧基苯醌；四羟基苯醌；合成
Study on the New Synthetic Process of Croconic Acid
Abstract：The crocic acid is in the center a kind of important chemistry body, the use is very extensive.The crocic acid is used for living creature analysis realm, is the near red and outsi
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