碳氧双键的加成反应5.pptxVIP

1 C=O的加成反应 主讲人 ： 杨雪 2 反应机理 羰基的反应活性 醛酮类羰基化合物的加成反应 其它羰基化合物的相关反应 3 一、反应机理 1、可以在酸性条件下进行反应，机理如下： 4 2、也可以在碱性条件下进行反应，机理如下： 二、羰基的反应活性 1、底物的影响 a、电子效应 当羰基上连有吸电子基团时更容易进行亲核加成反应 ClCHOHCHORCHOCH3CORRCOOR`RCONR2`RCOO- b、空间效应 反应中，羰基碳原子由SP2杂化转化为SP3杂化， 5 增加了空间拥挤程度，因而羰基碳原子如果连有较大的基团，则不利于反应进行 2、亲核试剂的影响 a、带负电荷的亲核试剂比其共轭酸的亲核性强 b、极性大的分子比极性小得分子亲核性强 HCNH2O c、同周期元素的负离子亲核性与碱性大小一致 R3C- R2N- RO- F- d、同一主族元素的负离子亲核性与可极化度一致 6 三、醛酮类羰基化合物的加成反应 1、Witting反应 第三周期元素如磷或硫可以利用其3d轨道，与碳的p轨 道重叠成pd- π键。这个π键具有很强的极性，可以和酮或醛的羰基进行亲核加成，形成烯烃，这个