二十萜类和甾族化合物.ppt

第二十章 萜类和甾族化合物 §20-1 萜 类 §20-2 甾族化合物 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 §20-1 萜 类 一、萜的涵义和异戊二烯规律 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾 相接而成的。 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。 二、萜的分类、命名 1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 单萜（C10）：2个异戊二烯单位 倍半萜（C15）：3个异戊二烯单位 双萜（C20）：4个异戊二烯单位 三萜（C30）：6个异戊二烯单位 四萜（C40）：8个异戊二烯单位 2．命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。 三、萜类化合物 1．单萜 1)开链单萜 2)单环单萜 m.p 43℃, b.p 213.5℃,存在于薄荷油中，低熔 点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作 用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品 及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒 等。 α-蒎烯 为松节油的主要成份 β-蒎烯 为松节油的次要成份 3)双环单萜 2．倍半萜 3．双萜 4．三萜 如角鲨烯。 5．四萜 常见四萜如下： 一、甾族化合物的结构 1．基本结构 R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其 它含有不同碳原子数的取代基。 甾是个象形字，是根据这个结构而来的， “田”表示四个环，“ ”表示为三个侧链。 许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上 还有双键、羟基和其他取代基。 §20-2 甾族化合物 2．甾核的立体结构构型及表示方法 甾族化合物的立体化学复杂。因仅就环上而言，就有六个手性碳原 子，可能有的立体异构体数目为26 = 64个。 天然产甾族化合物现知的只有两种构型，一种是A环和B环以反式相 并联，另一种是A环和B环以顺式相并联。而B环和C环、C环和D环之 间是以反式相并联的。 构象式为： 二、甾族化合物的分类和命名 1．命名 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的 俗名。 2．分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族 激素、甾族生物碱等。 三、重要的甾族化合物 1．甾醇 5-胆甾烯-3β-醇 1）胆甾醇（胆固醇） 2）7-脱氢胆甾醇 3）麦角甾醇 2．胆汁酸