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1.(F)是重要的医药中间体,其制备流程如图的所示:
已知:
回答下列问题:
(1)B的名称是___________,F中官能团的名称为___________。
(2)写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式___________。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位
b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是______。
(4)写出⑥的化学反应方程式_____________________________________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件__________________________。
(6)以合成的流程:___________________________________________。
【答案】邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 氯原子、氨基、羧基或
(3)防止苯环对位引入-NO2 +CH3COCl→+HCl
(5)Fe粉、Cl2
【解析】1)由B的结构简式可得,B的名称为:邻硝基甲苯或2-硝基甲苯;由F的结构简式可得,F中官能团的名称为氯原子、氨基和羧基
(2)B为B的同分异构体a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应,则含有醛基和酯基或者醛基和肽键,结构简式为:或
(5)E发生反应⑨生成F(),结合反应③的条件及D的结构简式可得,E为,所以反应⑧为苯环上的氯代反应,需要铁作催化剂条件下与Cl2反应,故反应试剂和条件为:Fe粉、Cl2
(6)要合成高分子,需要单体,结合流程中反应④⑤得到启发,以为原料,先氧化生成,再将硝基还原成氨基,得到,故流程为:
点睛:本题考查有机合成与推断,涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识,重在考查知识的运用和分析推理能力,综合性较强,解题时注意通过题给情境运用所学知识分析、解决实际问题,抓住官能团的相互转化是解题关键,例如根据题中硝基被还原为氨基的转化,可以推出物质C的结构简式;第(6)小题关于有机合成流程的设计,可运用逆推法分析,注意结合已知中流程获得启发。
2.萘及其取代物是重要的有机合成材料和药物中间体。实验室由芳香化合物A?和烃B制备1-乙基萘(M)的一种合成路线如下:
已知:Ⅰ.B的核磁共振氢谱中有2?组吸收峰
Ⅱ. (R1、R2、R3?表示H?原子或烃基)
Ⅲ. (R1、R2、R3表示H原子或烃基)
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为________________,B的结构简式为________________________。
(2)B→C的反应类型为_______________________。
(3)D的分子式为_____________________,F中官能团的名称为_______________________。
(4)G→H的化学方程式为_____________________________。
(5)含有萘环的M的同分异构体还有_______种;其中核磁共振氯谱为四组峰的结构简式_________(任写一种)。
(6)参照上述合成路线和信息,以丙酮和溴苯为原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线_______________________________________。
【答案】1,2-二溴苯或邻二溴苯 取代反应C10H7MgBr 醛基
(5)11
(6)
(1)A的化学名称为1,2-二溴苯或邻二溴苯,,B的结构简式为。(2)B→C的反应类型为取代反应。(3)D的分子式为C10H7MgBr,F中官能团的名称为醛基。(4)G→H发生消去反应,化学方程式为。
(6)以丙酮和溴苯为原料,设计制备的合成路线:。
点睛:难点(5),同分异构体的书写,分为两类,一取代有1种,,二取代有、、有10种,共11种。(6)以丙酮和溴苯为原料,设计制备的合成路线是本题的又一难点,关键是信息Ⅱ. 的应用,要将丙酮变成丙烯。
3.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成:
1)福酚美克中的含氧官能团有_______和_______(填名称)。
2)C→D的转化属于_______反应(填反应类型)。
3)上述流程中设计A→B步骤的目的是_________________________________
(4)A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为:_________________________________
(5)A的同分异构体X满足下列条件:
Ⅰ.能与NaHCO3反应放出气体;
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
符合上述条件的同分异构体有______种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为__
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