《来自石油和煤的两种基本化工原料》：课件六（27张PPT）（人教版必修2）.pptVIP

（第二课时）苯 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一种无色油状液体。 Michael Faraday (1791-1867) 来自于煤的 苯分子结构探究 　　1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 　　1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 　　之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。 苯 认识苯的物理性质 1、苯的色、态，并小心闻味。 2、如何将液态苯凝结成固态？ 3、混合苯和水能混合吗？ 4、苯为何能萃取水中之溴？ 5、向4mL苯中加入乒乓球碎片 一、苯的物理性质： 1、无色、有特殊气味的液体 2、不溶于水 3、密度比水小 4、熔点：5.5℃，沸点：80.1℃ 注意：苯有毒 【思考】法拉第在发现苯后，立即对苯的组成进行了测定，他发现苯仅由C、H两种元素组成，其中C的质量分数为92.3％，苯蒸气的密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，由此你能确定苯的化学式吗？ 《评》P43—T7 是有机溶剂，萃取剂 不能使KMnO4(H+)褪色；评价P47(9) 不能与Br2水反应， 但能萃取溴水中的Br2； 易燃烧， 实验验证 火焰明亮，有浓黑烟。 二·根据苯的分子式推测其结构? ∴C6H6分子稳定，且无C=C 凯库勒式 分子式：C6H6 凯库勒苯环结构的有关观点： 6个碳原子构成平面六边形环 每个碳原子均连接一个氢原子 环内碳碳单双键交替 根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？ 研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种 Cl Cl Cl Cl 苯环分子中不存在单双键交替的结构 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： a、平面结构； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 苯分子的结构 结构式 简写成 凯库勒式 哪种形式更为合理？ 平面正六边形，键角120o。 6个碳碳键完全相同， 介于单键和双键之间的独特的键 苯分子的另两种空间结构合理吗？ 三棱柱烷 打开的书 不合理！！ 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 三、苯的化学性质 结构 ①溴代反应 a、反应原理： b、反应装置： c、反应现象： （1） 取代反应 导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。 无色液体，密度大于水 溴与苯反应实验思考： 1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？ 2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？ 铁和溴能反应，生成 FeBr3 长导管，冷凝回流 液面上，加硝酸银和稀硝酸 ②硝化反应 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，另加温度计，便于控制温度在600C。 硝基苯 ⑵加成反应 注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷： 环己烷 ＋ H2 Ni △　 ⑶氧化反应： 不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象：火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。 2．易取代，难加成。 总结苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； （1） 取代反应 ①溴代反应 ②硝化反应 （2）加成反应 ⑶ 氧化反应： 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 苯中的键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯具有独特的化学性质:既可以发生取代反应，又可以发生加成反应。 环己烷 ＋ H2 Ni △　 Br FeBr3 + Br2 或Fe ＋HBr 硝基苯 浓硫酸 50℃～60℃ ＋ HO–NO2 NO2 ＋H2O 苯中的键是介于单键和双键之间的独