乙酰苯胺的制备试验目的.ppt

乙酰苯胺的制备 实验目的 1、了解苯胺乙酰化反应的原理。 2、掌握实验室制备乙酰苯胺的实验操作。 3、掌握重结晶，减压抽滤和热过滤等实验技术。 实验原理 芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低芳胺对氧化降价的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时，氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应中的活化能力，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。在合成的最后步骤，氨基很容易通过酰胺在酸碱催化下水解被重新产生。 芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺 [ ArN(COCH3)2 ] 副产物的生成。但如果在醋酸－醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。 实验室制备乙酰苯胺的方法通常是将苯胺先与盐酸成盐，然后再与乙酸酐在醋酸－醋酸钠的缓冲溶液中进行乙酰化反应而制得。 实验仪器与试剂 仪器：锥形瓶、电热套、布氏漏斗、短颈漏斗、吸滤瓶、烧杯 试剂：苯胺、乙酸酐、乙酸钠、浓盐酸、活性碳 实验步骤 1、在250mL锥形瓶中，加入130mL 水和4.5mL 浓盐酸，搅拌下加入新蒸的苯胺4.6mL(0.05mol)，待苯胺溶解后加入1g活性碳脱色，然后过滤。 2、将滤液加热到50℃ ，加7.5g乙酸钠溶于25mL水的溶液，再加入6.3mL（0.06mol）乙酸酐，搅拌并冷却，析出结晶。减压过滤，用少量冷水洗涤，得粗产品。 3、将粗产品用热水重结晶，抽滤，干燥得纯品 5-5.5g，熔点114－ 115℃ 。 4、计算产率。 注意事项 1、量取乙酸酐的量筒一定要干燥。 2、重结晶时要掌握好水和活性碳的用量，利于提高产率。 问题讨论 1、用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么优缺点？除此之外，还有哪些乙酰化试剂？ 2、用醋酸酐进行乙酰化时，加入盐酸和醋酸钠的目的是什么？ 3、用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常首先要进行酰化？ 参考资料 1、兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研室编，《有机化学实验》（第二版）， 高等教育出版社，1994，224－226. 2、黄涛主编, 《有机化学实验》（第二版）， 高等教育出版社，1988，182－183. * LOGO