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123醇 酚

13.(10分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下: (1)A的分子式是 。 (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 。 (3)A与氢氧化钠反应的化学方程式(有机物用结 构简式表示)是 。 (4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。 (5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式 为 ),其反应类型是 。 (6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的 共有 种,写出其中一种同分异构体的结构 简式: 。 解析 本题以合成治疗禽流感药物——达菲的原料莽 草酸为新情景,综合考查学生对有机物的分子式、 结构简式相互转化、反应类型、同分异构体的掌 握,着重考查学生的知识迁移能力,是一个很好的 有机知识综合题。 (1)由A的结构简式推知A的分子式应为C7H10O5; (2)因A中含有 ,所以可与Br2发生加成 反应,化学方程式为 (3)因A中含有—COOH官能团,可与NaOH溶液发 生中和反应,化学方程式为 (4)因为1 mol—COOH能与1 mol NaHCO3反应产生 1 mol CO2,则17.4 g A与足量NaHCO3反应生成的 CO2为 ×22.4 L/mol=2.24 L; (5)根据B的结构简式可知,由A B, 一定发生了消去反应; (6)根据题设要求,所写同分异构体既含酚羟基又 含酯基,则只能有以下3种情况,即 答案 (1)C7H10O5 (4) ×22.4 L/mol=2.24 L (5)消去反应 (6)3 14.(12分)某化学课外活动小组研究乙醇氧化的实验并验证其产物,设计了甲、乙、丙三套装置(图中的夹持仪器均未画出,“△”表示酒精灯热源),每套装置又可划分为①、②、③三部分。仪器中盛放的试剂为:a—无水乙醇(沸点:78℃);b—铜丝;c—无水硫酸铜;d—新制氢氧化铜悬浊液。 (1)简述两套方案各自的优点: 甲: ,乙: 。 (2)集中两套方案的优点,组成一套比较合理完善 的实验装置,可按气流由左至右的顺序表示为 (例如甲①,乙②)。 (3)若要保证此实验有较高的效率,还需补充的仪 器有 。理由 。 (4)实验中能验证乙醇氧化产物的实验现象是 。 (5)装置中,若撤去第①部分,其它操作不变,则 无水硫酸铜无明显变化,其余现象与(4)相同,推 断燃烧管中主要反应的化学方程式: 。 答案 (1)甲:①中用分液漏斗可以控制液体的流 量,控制反应的进行;②中用热水浴加热,可形成 较平稳的乙醇气流,使反应更充分;②中的斜、长 导管起到冷凝回流乙醇蒸气的作用 乙:①与③中的干燥管可防止溶液中的水与无水硫 酸铜反应,避免干扰生成物的验证 (2)乙①;甲②;乙③ (3)温度计控制水浴温度在78℃或略高于78℃,使 乙醇蒸气平稳流出,减少挥发,提高反应效率 (4)c处无水硫酸铜变蓝;d处生成红色沉淀 (5)C2H5OH CH3CHO+H2↑ 返回 解析 答案 B 7.有机物A是一种广谱高效食品防腐 剂,如图所示是A分子的球棍模型。 回答下列问题: (1)写出A的分子式: ; (2)A能够发生反应的类型有(填 序号): ; ①氧化反应②加成反应③取代反应④消去反应 (3)写出A与烧碱溶液反应的化学方程式: ; (4)下列是一些中草药中所含的有机物: 其中互为同分异构体的是(填序号) ; 能与溴水反应的是(填序号) ; (5)A的一种同分异构体B在一定条件下可转化为二 氢异香豆素,写出B转化为二氢异香豆素的化学方程 式: ; (6)A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色; 1 mol C可与1 mol NaOH反应生成有机物D;D被 Ag(NH3)2OH溶液氧化后经酸化得有机物E,E经 消去、酯化两步反应可得香豆素。写出符合上述要 求的一种C的结构简式: 。 解析 (2)由A分子的球棍模型可知该物质中有酚羟基和酯基,可以发生氧化反应、取代反应,含有苯环可发生加成反应; (3)注意酚羟基与羧基均能与NaOH溶液反应; (4)与溴水反应说明结构中存在不饱和键; (5)已知二氢异香豆素与A物质相差一个水分子,即B发生取代反应后得到的物质就是二氢异香豆素,注意到二氢异香豆素的结构中存在

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