22醇和酚课件.pptVIP

课堂互动探究 (阳光课堂) * 酒精燃料 酒精饮料 化妆品 防冻液 茶叶 药皂 漆酚 联想·质疑 醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生 。例如，常用做燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于醇和酚。 一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么，在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？ CH3CH2OH CH3CHCH3 OH 乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚 仔细观察醇和酚的结构，分析醇和酚在结构上有什么相同点和不同点？ OH OH CH3 醇和酚都是烃分子中的氢原子被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。 一、醇和酚的定义 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 根据醇分子结构中羟基的数目，醇 可分为一元醇、二元醇、三元醇…… CH3CH2CH2OH CH2－OH CH2－OH CH2－OH CH－OH CH2－OH 丙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇） 丙三醇（三元醇） 二、醇 1．醇的分类 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O 相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较 －48 42 CH3CH＝CH2 －42 44 CH3CH2CH3 78 46 CH3CH2OH －102 28 CH2＝CH2 －89 30 CH3CH3 65 32 CH3OH 沸点/℃ 相对分子质量 结构简式 思考与交流 结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比， 醇的沸点远远高于烷烃。 原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇 分子羟基的氢原子间存在着相互吸引 作用，这种吸引作用叫氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为它们与水形成了氢键。 CH2 CH3 O H CH2 CH3 O H CH2 CH3 O H CH2 CH3 O H CH2 CH3 O H CH2 CH3 O H H O H CH2 CH3 O H H O H CH2 CH3 O H 学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是： 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多而增强(-OH具有亲水性） 氢键 　氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性大的原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作用，常用X－H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol-1之间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。 　X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。 思考与交流（课本49页） 二、醇的化学性质 1，与活泼金属反应 羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼，能与钠、钾、铝等金属发生反应。 2C2H5OH＋2Na 2C2H5ONa＋H2↑ 例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气： 实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多。这是由于醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子活泼性弱一些。 CH2－CH2 H OH 浓硫酸 170℃ CH2＝CH2↑＋H2O 注：实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在170℃。 其他含有β－H的醇在一定温度下，也能发生消去反应生成相应的烯烃。 2，消去反应 在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子内的消去反应而脱水生成乙烯。 　在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应[一个醇分子中的烃氧基(RO-)取代另一个醇分子中的羟基]，生成醚和水。例如，乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140℃时会生成乙醚和水。 C2H5－OH＋H－OC2H5 C2H5－O－C2H5＋H2O 浓硫酸 △ 3，取代反应 醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水，