物系有机含氮化合物.pptVIP

第十四章 有机含氮化合物;第一节 硝基化合物 　命名、结构、性质 第二节 胺 　胺的分类和命名 胺的物理性质和光谱性质 　胺的化学性质 　胺的制备;含氮有机化合物的类型主要有: ;硝基化合物用作医药、染料、香料、炸药等工业的化工原料及有机合成试剂。多硝基化合物性质不稳定，有强氧化力。有些可用作火炸药。例如三硝基甲苯（TNT）和苦味酸等。;一. 分类、结构和命名 ;硝基化合物; 硝基中存在一个　　共轭体系，由于两个N－O键之间的?键成份相同，故键长也相同；由于O的电负性大于N，且N是拿出一对电子参与共轭，结果使电子云偏向两个氧原子。N上带一个正电荷，两个氧上各带1/2负电荷。 ;3. 命名: ;1. 物理性质;二、芳香族硝基化合物的化学性质; (2)还原：产物与介质酸碱性有关;(3) 选择性还原;(4) 芳核上的亲核取代反应 (SN2Ar);☆-NO2对苯环邻、对位上取代基的影响;;进攻试剂可以是醇钠、胺等; 苯酚是弱酸(比碳酸弱), 苯环上引入硝基酸性增强。;邻硝基苯酚比对硝基苯酚酸性弱：; NH3（氨）分子中的氢原子被R－或Ar－取代后的衍生物叫做胺。胺类广泛存在于生物界，如许多生物碱具有生理或药理作用。例如： ;;一、胺的分类和命名 1. 胺的分类 根据与N相连的烃基数目;1) 简单胺的命名 “烃基名”＋“胺”;2) N上连有脂肪烃基的芳香仲、叔胺的命名 ;3) 结构复杂的胺的命名;4) 季铵盐(或胺的盐)和季铵碱的命名 ;二、结构及物理性质; 苯胺中的氮原子仍为不等性 sp3 杂化，但孤电子对所占据的轨道含有更多 p 轨道的成分。 ; 如果胺分子中的 N 原子上连有 3 个不同的基团, 则成为手性分子, 理论上应该存在一对对映体。; 如果有某种因素阻碍氮原子通过平面型过渡态相互快速转化，则可拆分出对映异构体。如某些氮原子位于环上的胺类: ;二、胺的物理性质和光谱性质; 结构分析;1.碱性和成盐;（1）脂肪胺的碱性; b: 溶剂化效应——胺的N原子上的H与H2O形成氢键的作用。; ;（2）芳香胺的碱性;;2 氧化 胺比较容易氧化。 脂肪伯胺及仲胺氧化产物多为混合物，无价值。 叔胺氧化得氧化胺。 芳胺更易被氧化，产物复杂。 易在空气中氧化：;3. 烃基化（SN2）;季铵碱的热分解;③ 含多种β-H：;4. 酰基化;②兴斯堡（Hinsberg）反应：胺与磺酰氯的反应;用途：1、分离提纯、鉴别1°、2 °、3 °胺。;5. 与亚硝酸反应;（2）芳香胺;放氮反应;（2）卤代;（3）磺化;（4）硝化; 重氮化合物：一端为R，另一端为非碳的其他原子（-CN例外）。;偶氮化合物：;3. 偶联反应;物质呈现的颜色与它吸收的光的颜色有一定关系.若物质对白光中所有颜色的光全部吸收,它就呈现出黑色;若反射所有颜色的光,则呈现出白色;若透过所有颜色的光则为无色. 若吸收某一可见光内的某一波长的光，则显示其互补色。;作业