生物碱（评估）.ppt

生物碱的特点： （1）生物体内含N有机化合物，多数由C、H、 O、N组成，少数不含O，极少数含其它元素，如S、Cl等。 (２)大多数有较复杂的环状结构，Ｎ多在环上，少数在环外。 (３)大多具碱性，可与酸成盐。 (４)多具显著的生理活性。 生物碱主要分布于植物界，在动物中发现得很少。在高等植物尤其在双子叶植物中分布为广：①在双子叶植物的小檗科(Berberidaceae)，毛茛科(Rununcu-laceae)，木兰科(Magnoliaceae)，防己科(Menisperma-ceae)，罂粟科(Papaveraceae)，芸香科(Rutaceae)等植物中广为分布；②裸子植物中，在红豆杉科红豆杉属(Taxus)，松柏科松属(Pinus)，云杉属(Picia)，三尖杉科三尖杉属Cepha-lotaxus)，麻黄科麻黄属(Ephedra)等属植物中有分布。 二、分布 生物碱在植物中的分布特点： （１） 有的科普遍存在，有的科只少数植物有，有的科无。 （２） 植物体有的全株有，有的只有部分器官中存在。 （３）含量高低与生长地区、生长季节有关。 （４）植物中的生物碱多不是单一存在，常多种碱共存，同科属的植物往往含有同一结构类型的生物碱。 （５）植物体中多数成盐存在，少数以游离状态存在。 二、分布 ※研究新进展 1、动物界发现越来越多的生物碱 2、微生物中生物碱有待进一步发掘（虫草、灵芝、青霉菌、链霉菌等，尤其是从土壤丝菌属菌的发酵液得美登素类生物碱） 3、仿天然生物碱的研究（细胞培养法，英、美、德、日、印度、芬兰等 植物细胞悬浮培养连续发酵技术） 4、化学合成及半合成研究（是临床用药的主要来源） 5、海洋生物中发现环肽类生物碱 海洋中生物碱 三、生物碱的分类 分类方法： （1） 按植物来源分（如长春花生物碱、石蒜生物碱等） （2） 按化学骨架分（本课程选用） 按含Ｎ基核类型：如吲哚、喹啉等 按整个母核类型：如萜类、甾类等 （3） 按生源结合化学骨架分（教材选用） （一）吡咯烷(pyrrolidine)类生物碱 1、简单吡咯烷类 2、双稠吡咯烷类 　 3、吲哚里西定类 （二）哌啶类生物碱* 三、生物碱的分类颠茄生物碱的性质1.莨菪酸的互变异构 三、生物碱的分类 2.碱性 莨菪碱山莨菪碱东莨菪碱 樟柳碱 3.亲脂性 莨菪碱山莨菪碱东莨菪碱 樟柳碱 4.均为氨基醇的酯类, 碱性条件下易水解. 5.鉴别反应 (1)Vitali反应 三、生物碱的分类 （四）异喹啉类生物碱*（最大的一类） 1、简单异喹啉类 2、苄基异喹啉类（最多） （四）异喹啉类生物碱*（最大的一类） 3、双苄基异喹啉类 4、阿扑芬类(由苄基异喹啉与1位相连形成四环化合物) 5、原小檗碱类（两个异喹啉环的稠合） 6、普洛托品类(含羰基的小檗碱开环的化合物) 7、吐根碱类(为异喹啉环带苯骈喹啉啶环) 8、α－萘菲啶类 例：血根碱 (sanguinarine)抗菌消炎 9、吗啡类 （五）喹啉类生物碱 喜树碱及其类似物* （六）吲哚生物碱（较多，１４００种以上，有千余种来源于夹竹桃科，另存在于茜草科、马钱科等） （七）大环生物碱 （八）萜类来源生物碱 三、生物碱的分类 二萜生物碱 三、生物碱的分类 （九）有机胺类生物碱（主要包括麻黄生物碱、秋水仙生物碱、紫杉醇生物碱（见萜类）、益母草碱等） 麻黄碱P364 伪麻黄碱 秋水酰碱 （十）甾体生物碱   四、理化性质 （一）性状 大多数生物碱是有一定的形状和熔点的结晶型固体粉末，少数生物碱为非结晶形粉末或液体，如槟榔碱、烟碱等在常温下是液体。 液体生物碱有一定沸点，能随水蒸气蒸馏。少数小