还原反应 有机合成化学课件技术方案.pptVIP

第五章 还原反应 Reductive Reactions;;6.1 催化氢化反应;一、非均相催化氢化反应历程 ;钯碳可以使a,b-不饱和酮腈及脂肪族硝基化合物的碳碳双键优先被还原;2) 芳香环系的加氢反应;3) 羰基的的加氢反应;2. 催化氢解反应;6.1.2 均相催化氢化; 顺式加成产物; 还原末端烯烃，即取代少的烯烃;6.2 负氢转移还原反应;6.2.1 氢化锂铝（LiAlH4）;氢化锂铝还原机制;还原活性从高到低： C=O COOR CN CONR2 C-NO2 CHBr CH2OSO2Ar ;还原酯基：羟基 ;还原卤代物和磺酸酯：得到氢解产物 氢负离子作为亲核试剂进行的亲核取代反应 ;6.2.2 烷氧基铝氢化物;（三叔丁氧基）氢化铝：还原醛酮为醇，羧酸、腈、卤代烃和磺酸酯不被还原;6.2.3 硼氢化钠（NaBH4）;酯基上有吸电子基团时，可被硼氢化钠还原为醇;NaBH4 / CeCl3 Luche Reduction 还原a,b-不保和酮的1，2－位为烯丙醇。 ;6.2.4 酰氧基和烷基硼氢化物;氰基硼氢化钠Na (CN)BH3 酸性条件下比硼氢化钠稳定，在强酸条件下可还原卤代烃 还原亚胺的常用试剂——还原胺化反应 ;以乙硼烷（B2H6）的形式存在： 强还原剂，能还原醛，酮，酯，过氧化物，羧酸，酰胺和腈 强Lewis酸，能够与富电子的原子配位，亲电还原