2018学年度高二化学《有机化合物的结构特点》知识点归纳总结 例题解析.doc

有机化合物的结构特点 【学习目标】 1．通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一； 2．掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。 【要点梳理】 要点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 说明：根据成键两原子间共用电子的对数，可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键，共用两对电子的共价键称为双键，共用三对电子的共价键称为三键。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子如氧、氯、氮、硫等形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键C—C)、双键C＝C、三键C≡C)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 说明： 1)在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键，不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性就越强。 3．表示有机物的组成与结构的几种图式。 种类 实例 含义 应用范围 化学式 CH4 C2H2 (甲烷乙炔 用元素符号表示物质分子组成的式子。可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式 实验式 乙烷最简式为CH3，C6H12O6的最简式为CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质②离子化合物、原子晶体常用它表示组成 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式 示性式 CH3—CH3 (乙烷 结构式的简便写法，着重突出结构特点官能团 同“结构式”① 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构立体形状 比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 特别提示： 写结构简式时，同一碳原子上的相同原子或原子团可以合并，碳链上直接相邻且相同的原子团亦可以合并，如有机物也可写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 2)有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式．并不能反映有机物的真实结构。其实有机物的碳链是锯齿形而不是直线形的。 要点二、有机化合物的同分异构现象 1．化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．两化合物互为同分异构体的必备条件有二： 1)两化合物的分子式应相同。 2)两化合物的结构应不同如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等。 3．中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。 常见同分异构现象及形成途径 异构方式 形成途径 示例 碳链异构 碳链骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2＝CHCH2CH3与CH3—CH=CH—CH3 官能团异构 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2CHO与 4．此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。 1)顺反异构。 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。 2)对映异构。 当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。 如乳酸（ 有如下两种对映异构体： 5．同分异构体的书写技巧。 1)书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，等等。 2)熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原