江苏省栟茶高级中学2010届高三回归课本——有机部分.doc

江苏省栟茶高级中学2010届高三回归课本——有机部分 一、有机物结构与性质梳理 1、物理性质 （1）状态 固态——饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸（16.6℃以下）、TNT 气态——C4以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷 液态—— 油状——硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸 粘稠状——石油、乙二醇、丙三醇 （2）气味 无味——甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味） 稍有气味——乙烯 特殊气味——苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性——甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味——乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖 香味——乙醇、低级酯 苦杏仁味——硝基苯 （3）颜色 白色——葡萄糖、多糖 淡黄色——TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色——石油 （4）密度 比水轻的——苯及其同系物、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油 比水重的——硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃、二硫化碳 （5）挥发性：乙醇、乙酸、乙醛 （6）升华性：萘、蒽 （7）水溶性 不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT 微溶：苯酚、乙炔、苯甲酸 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶：乙醇、苯酚（70℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇 通式： ①符合CnH2n+2仅为烷烃，符合CnH2n不一定为烯烃，符合CnH2n-2不一定为炔烃，符合CnH2n-6可能为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮等，符合CnH2nO2可能为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。 ②C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷 ③C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等 ④C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)2 3、结构 ①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。 ②具有4原子共面的可能含醛基。 ③具有6原子共面的可能含碳碳双键。 ④具有12原子共面的应含有苯环。 4、不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯环，可看作是一个环加三个双键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。 5、有机反应条件①NaOH醇溶液并加热：卤代烃的消去反应。 ②NaOH水溶液并加热：卤代烃、酯、二肽、多肽或蛋白质的水解反应。 ③浓H2SO4并加热：醇脱水生成醚或不饱和化合物；醇与酸的酯化反应；纤维素水解。 ④稀酸并加热：酯、二肽、多肽、蛋白质或淀粉的水解反应。 ⑤催化剂并有氧气：醇氧化为醛或醛氧化为酸。 ⑥催化剂并有氢气：碳碳双键?、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。 ⑦催化剂并有X2：苯环上的H原子直接被取代；光照并有X2：X2与烷或苯环侧链烷烃基上的H原子发生的取代反应。 6、有特殊性的有机物归纳： 醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水消去成烯、可能脱水取代成醚、可能催化去氢氧化成醛或酮、与氢卤酸取代成卤代烃、酯化反应 酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应、缩聚反应 醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色） 羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应 碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应 酯基：能发生水解反应 7、重要的有机反应规律： ①双键的加成和加聚：双键中∏键断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。 ②醇或卤代烃的消去反应：总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生消去反应。 ③ 醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被催化氧化。 ④ 酯的生成和水解及肽键的生成和水解： R1—CO—O—H + H—18O—R2 → R1—CO—18O—R2 + H2O； R1—CH（NH2）—CO—18OH + H—NH—CH（R2）COOH → R1—CH（NH2）—CO—NH—CH（R2）COOH + H2 18 O（虚线为断键处） ⑤ 有机物成环反应： a二元醇脱水，b羟基酸的分子内或分子间的酯化，c氨基酸的脱水。 8、有机反应现象归类 ①能发生银镜反应或新制的Cu(OH)2悬浊液反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖 ②与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸 ③与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃、氨基酸、