the first chapter saccharide chemistry 糖类化学 分子生物学教材.ppt

* 第一章 糖类化学 1.1 糖的概念 1.2 单糖 1.3 二糖 1.4 三糖 1.5 多糖 生物化学的创始人 费歇尔( Emil Fischer ) 对糖类、嘌呤类有机化合物 的研究取得了突出的成就， 1902年诺贝尔化学奖获得者。 1937年诺贝尔化学奖获得者 哈沃斯(Norman Haworth) 发现糖的碳原子不是直线 排列而成环状，此结构被称 之为哈沃斯结构式。 1.1 糖的概念 saccharide saccharide saccharide saccharide saccharide saccharide saccharide saccharide sacc saccharide saccharide saccharide saccharide 糖类（saccharide）是多羟醛或多羟酮 及其缩聚物和某些衍生物的总称。 saccha 分布 作用 1.2.1.1 链状结构——酮糖 醛糖的判断依据是D型、L型甘油醛 L-甘油醛 D-甘油醛 若离羰基最远的不对称碳原子上-OH的空间排布与 D-甘油醛相同即为D-型，若与L-甘油醛相同即为L-型 1.2.1.2 环状结构 1.2.1.3 船式和椅式构象 1.2.2.1 单糖的物理性质：P14 1.2.2.2 单糖的化学性质 一、由醛、酮产生的性质 （一）单糖的氧化（还原性） （二）单糖的还原 （三）单糖的成脎 （四）单糖的异构化作用 （五）发酵作用 形成糖酯 形成糖苷 氧化成糖酸 还原成糖醇 与苯肼形成糖脎 1.2.2.2 单糖的化学性质 二、由羟基产生的性质 （一）成酯作用 （二）成苷作用 （三）脱水作用 （四）氨基化 （五）脱氧 单糖的衍生物 糖醇 山梨醇 糖醛酸 葡萄糖醛酸 糖胺 氨基葡萄糖 糖苷 1.3 二糖 蔗糖：葡萄糖-?，?（1?2）果糖苷 1.4 三糖 Questions: 棉子糖为什么没有还原性？棉子糖在蜜二糖酶 的水解下产物是什么？在蔗糖酶的作用下呢？ 刺槐三糖 甘露三糖 鼠李三糖 棉子糖 龙胆三糖 松三糖 还原性三糖 非还原性三糖 1.5.4 琼胶 1.5 多糖 均一多糖(同聚多糖） 不均一多糖（杂聚多糖) 细菌多糖 糖蛋白 见教材p30表1-6 1.5.1 淀粉 直链淀粉 支链淀粉 1.5.2 糖原 1.5.3 纤维素 植物中纤维素的存在形态 1.5.6 壳多糖（几丁质） 几丁质分子的结构 专题 1.5.7 糖胺聚糖 一类含己糖胺和糖醛酸的杂多糖 透明质酸 硫酸软骨素 硫酸皮肤素 硫酸角质素 肝素 * * * 19世纪下半叶和20世纪之初，在有机化学领域中，德国的费歇尔是最知名的学者之一。他发现了苯肼，对糖类、嘌呤类有机化合物的研究取得了突出的成就，因而荣获1902年的诺贝尔化学奖。他是第二个荣获此项荣誉的化学家，可见科学界对他的推崇。对于大多数诺贝尔奖获得者来说。获奖的成果可以说是他一生中在科学上最主要的贡献。然而对费歇尔来说，他在科学征途上更令人敬仰的成就，却是在他获得诺贝尔奖之后完成的。他对科学发展的贡献，归纳起来，主要有以下四个方面，一、对糖类的研究；二、对嘌呤类化合物的研究：三、对蛋白质；主要是氨基酸、多肽的研究；四、在化工生产和化学教育上的贡献。由此可见，他的研究领域集中在对有机化学中那些与人类生活、生命有密切关系的有机物质的探索。可以说他是生物化学的创始人。? 1937年诺贝尔化学奖获得者哈沃斯(Norman Haworth) 哈沃斯(Norman Haworth)，英国化学家，1883年3月19日生于英国兰开夏郡。1912年哈沃斯在圣安得鲁斯大学与化学家J·欧文和T·珀迪共同研究碳水化合物，其中包括糖类、淀粉和纤维素。他们发现糖的碳原子不是直线排列而成环状，此结构被称之为哈沃斯结构式。1925年哈沃斯任伯明翰大学化学系主任。此后，哈沃斯转而研究维生素C，并发现其结构与单糖相似。1934年他与英国化学家E·赫斯特成功地合成了维生素C，这是人工合成的第一种维生素。这一研究成果不仅丰富了有机化学的研究内容，而且可生产廉价的医药用维生素C(即抗坏血酸)。为此，哈沃斯于1937年获得了诺贝尔化学奖。哈沃斯于1950年3月19日在伯明翰去世，享年67岁。 若离羰基最远的不对称碳原子上-OH的空间排布与D-甘油醛相同，即为D-型，若与L-甘油醛相同，即为L-型。 几丁质也大量存在于昆虫和甲壳类动物的甲壳之中。于是几丁质(chitin)可称为甲壳质。 虾、蟹壳个富含的甲壳质是一种白色、无定形的半透明物质。据研究资料估计白然界中每年生成的几丁质约有一百亿吨。 在天然聚合物中几